曹家的发迹史，从曹雪芹的太爷爷曹玺开始。在康熙二年时，曹玺出任江宁织造，主要任务就是监督制造和采购宫中使用丝绸织物等，职务等级虽然不高，但是也是一个肥差。再加上曹玺迎娶的孙氏曾经是康熙的保姆，教导过康熙的饮食、言语等礼节，因此地位就更高了。曹玺的儿子曹寅被康熙看作是兄弟，是少年康熙的伴读。

作为康熙的亲信，曹寅的地位比他的父亲更高一些，他有“密折奏闻”的权利，可以监视着江南官场和民间政治动态，同时笼络汉族知识分子。与此同时，曹寅的妹夫李煦也在江南扎下根，跟随曹寅管理苏州织造，从此两个家族盘根错节，相互倚仗。

曹寅在康熙五十一年因患疟疾病逝，因为他生前在康熙南巡负责接待的时候遗留一笔烂账，这笔巨额债务在雍正时期被追查，虽然雍正有意给曹家留有余地，但是因为曹家在后来触及到了雍正的逆鳞，雍正就查抄了曹家。李煦也因贪污的问题被查封所有财产，在极寒交错的客死他乡。自此曹家和李家两个家族彻底破产。