睢阳地当睢阳渠要冲,位置非常重要。至德二载( 757年),安禄山死后,其子安庆绪派部将尹子琦率同罗、突厥、奚等部族精锐兵力与杨朝宗合,共十几万人,进攻睢阳。面对强敌,张巡、许远激励将上固守,从早至午,接战20余次,土气不衰。许远自以才能不及张巡,推张巡为主帅,而自己管筹集军粮和战争物资。张巡任主帅后首先清除了内部叛将田秀荣,然后率军出城主动袭击叛军,将叛军打得大败而逃,并缴获了大批车马牛羊。张巡把这些战利品都分给了将士,自己分毫不要。这次大捷之后,朝廷拜张巡为御史中丞;许远为待御史;姚訚为吏部郎中。
到了五月,正是麦熟时节,叛军在城外收麦以充军粮,张巡在城上看到后,集结士兵,擂鼓作出欲战的样子。叛军见状立刻停止收麦待战。这时,张巡止住擂鼓,让军士作出休息的样子,叛军见状放松了警惕。张巡抓住时机命南霁云率军大开城门突然冲出,直捣尹子琦大营,斩将拔旗。与此同时,有叛军大将率一千余骑兵直逼城下招张巡投降。张巡在城上一边与敌将答话,一边暗命勇士几十人手持钩、陌刀、强弩从城上吊下潜入无水的护城壕中,趁城外叛军依仗人多势众并不戒备时,勇士们奋勇杀出,叛军猝不及防损伤了很多人马。
到了当年七月,叛军再次围城。这时士兵每日才能分到一勺米,饥了只好吃树皮和纸。守军也只剩千余人,瘦弱得拉不开弓,而且外无救兵。叛军了解情况后决定强攻睢阳,他们先用云梯爬城。张巡命士兵用钩杆将云梯顶翻,随即又从城上投火焚烧云梯,这样,叛军用云梯攻城就失败了。之后,叛军作了一番整顿,又用钩车、木马攻城,但当他们靠近城墙时,又被城上投下的石块砸得七零八落。叛军见状停止攻城,又围城挖壕,壕外再加筑栅栏,以作长期围困。这时城中守军很多因饥饿而死去,留存又大多伤残疲惫不堪。这时,张巡杀其爱妾,煮熟犒赏将士。许远也系其奴僮给士兵吃。城中的麻雀老鼠及铠甲弓箭上的皮子都找来吃了,但就在这样的情况下,张巡还对接近城墙的叛军将领晓以忠义,劝其反正。而被张巡策反的李怀忠等许多人,都能死心扬地的帮助张巡守城。
为了加强睢阳守卫,张巡派部将南霁云从城东门杀出搬请救兵。但拥兵临淮的贺兰进明,驻守彭城的许叔冀、尚衡等都观望不肯发兵。只有驻守真源的李贲援助战马百匹;宁陵守将援助兵三千,但这些士兵由南霁云率领杀开敌围进到睢阳城后,只剩下一千多人了。
叛军得知张巡请援无望,又加紧攻城,至此城已很难坚守了。守城将士商议突围而去,但张巡,许远认为睢阳是江淮屏障,如果失守,叛军会大举南下,蹂躏江、淮。再说守城士兵已饥惫不堪,弃城而逃,必无生理,所以最后仍决定坚守。直到当年十月,当叛军再次攻城时,守城士兵已无战斗能力,睢阳城终于被叛军攻破,张巡、许远及以下将上都成了叛军的俘虏。张巡毫无惧色,非常镇定。叛军主帅尹子琦劝他投降。他大义凛然,宁死不屈。于是,尹子琦将张巡及其部将南霁云、姚訚、雷万春等36人同时杀害。张巡终年49岁。许远也在押送洛阳途中被杀。
张巡坚守睢阳,与占优势的叛军前后进行了 400余战,杀死敌将 300人,士兵12万人。当时战斗进行得非常残酷,张巡督战时“大呼辄齿裂血面,嚼齿皆碎”,及“被围久,初杀马食,既尽,而及妇人老弱,凡食三万口。”睢阳血战是安史之乱时期最惨烈的战役。张巡、许远死守睢阳,有力地阻止了叛军的南下,江淮及江汉的保全对战争的最后胜利,赢得了丰厚的经济来源。
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