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Barton–McCombie去氧反应

Barton–McCombie去氧反应是一个有机反应。在反应中,有机化合物中的羟基被氢取代。该反应以英国化学家德里克·巴顿(1918年-1998年)和Stuart W. McCombie命名。

这个反应是一个自由基取代反应。在另一个类似的反应Barton脱羧反应中,底物为羧酸。

Barton–McCombie去氧反应相关文献
夏普莱斯不对称环氧化反应
催化剂结构催化剂的结构直到现在还未非常确定。还未有研究能够完全排除其他假定的催化剂。无论如何,所有的研究都表明催化剂是一种[Ti(tartrate)(OR)2]的二聚体。催化剂模型通过X-射线鉴定了结构。过渡态机理该反应是以四价钛酸酯路易斯酸介导,以过氧化氢衍生物为氧化剂(常为叔丁基过氧化氢),以酒石酸乙酯为立体诱导配体而进行的烯烃环氧化反应。夏普莱斯不对称环氧化反应机理反应选择性夏普莱斯环氧化反应的产物可以通过下列的模型进行预测:确定一个双键平面,并在双键平面上画出一个与之围绕的矩形。朝着右下角画出烯丙醇羟基,然后按照分子结构在其他矩形角上画出其他取代基。在氧化方向上,(-)酒石酸乙酯优先从上方和双键反应,而(+)酒石酸乙酯优先从下方与分子进行反应。这种模型对于大多数的烯烃化合物都有效。而当R1基团较大时选择性会降低,当R2和R3基团较大时选择性会提高。夏普莱斯环氧化选择性夏普莱斯环氧化...
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字源氧最早被称为生命之气(拉丁语:vitalair),拉瓦锡根据其实验结果,在1777年,将其命名为法语:oxygène。这个单字是由希腊语:ὀξύς(oxys,字面意思是尖锐的,因为酸
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Barton–McCombie去氧反应
机理反应机理包括催化剂的自由基引发阶段(链引发)与后续的链转移阶段。醇1首先反应生成黄原酸酯2。另一个反应物三丁基锡烷3在AIBN8的作用下分解,生成三丁基锡自由基4。这个自由基从2中夺取黄原酸基团,得到烷基自由基5和三丁基锡烷黄原酸酯7。7中的硫-锡键很稳定,为反应提供了驱动力。之后自由基5从另一个三丁基锡烷分子中夺取一个氢,生成脱除氧的目标产物6和自由基4,后者继续参与链转移过程,如下图所示。变化其它的氢给予体本反应中使用的三丁基锡烷有较强的毒性,价格昂贵,而且难以从反应体系中分离。这成为了这个反应的主要缺点。一种改良的方法是用氧化(双)三丁基锡提供自由基,而用聚甲基硅氧烷(英语:Polymethylhydrosiloxane)提供氢。在这个反应中,硫代氯甲酸苯酯最终生成羰基硫。三烃基硼烷三烃基硼烷水合物(如带有很少量水的三甲基硼烷)是另一个很好的氢给予体。在一个催化循环中,在水的存在...
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氧化还原反应
范例以酸性条件下过锰酸盐(MnO4)与草酸根(C2O4)做为例子,MnO4发生还原反应,故为氧化剂,C2O4发生氧化反应,故为还原剂。其还原半反应式为:而氧化半反应式为:将两式中的电子消除得到:特别例子:应该注意的是,部分物质在某反应中是氧化剂,在另一个反应中却是还原剂。二氧化硫就是一个例子。以下方程式为二氧化硫与氧反应,形成三氧化硫:在这反应中,二氧化硫被氧化,因为硫的氧化数由4增加至6,二氧化硫是还原剂。现在再看看另一个例子。二氧化硫与硫化氢的反应:在这反应中,二氧化硫被还原成硫,二氧化硫是氧化剂。所以不可以简单地说“某物质是氧化剂或还原剂”,需要说明与什么物质进行化学反应。氧化还原反应的表现无机物无机物的氧化还原反应表现为一种元素与其他元素化合比例发生了变化。反应方程式中一旦既有单质又有化合物,那么它一定是氧化还原反应,如,Fe与CO结合生成Fe(CO)n(n=1,2,3,4,5)。...
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琼斯氧化反应
参见Collins试剂氯铬酸吡啶盐(PCC)Sarett氧化反应化学反应列表参考资料^Bowden,K.;Heilbron,I.M.;Jones,E.R.H.13.Researchesonacetyleniccompounds.PartI.Thepreparationofacetylenicketonesbyoxidationofacetyleniccarbinolsandglycols.J.Chem.Soc.1946:39.doi:10.1039/jr9460000039.^Heilbron,I.M.;Jones,E.R.H.;Sondheimer,F.129.Researchesonacetyleniccompounds.PartXV.Theoxidationofprimaryacetyleniccarbinolsandglycols.J.Chem.Soc.1949:604.doi:1...
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