早期棒球生涯

高中时期

莱斯特高中就读于贝拉明预备学校，在那里他三次获得了最有价值球员，并且三次入选全明星阵容。2000年他还获得了佳得乐华盛顿州年度最佳球员。

小联盟时期

在2002年的大联盟选秀中，大家一致看好莱斯特会在第一轮被选中，但是当时他还握有亚利桑那州立大学的奖学金，因此很多球队都不敢选他。当年红袜队没有第一轮选秀权，所以他们拥有足够的资金签下莱斯特 。在第二轮中，红袜挑选了莱斯特，他的签约金是所有第二轮被选中的球员中最高的，高达100万美元。

2005年莱斯特在波士顿红袜小联盟2A波特兰海狗队效力，投出了11胜6败的成绩，防御率2.61和163次三振都是联盟最好的。在这一年他获得了多项荣誉，包括了东方联盟年度最佳投手、波士顿红袜小联盟年度最佳投手，并入选了东方联盟全明星阵容 。

莱斯特在红袜小联盟系统中一直都是排名靠前的球员之一，多家球队都想要交换得到他。2004年在阿莱克斯·罗德里格斯的争夺战中，德州游骑兵就希望得到莱斯特 。2006年和佛罗里达马林鱼交易贾许·贝基特的过程中，马林鱼也提出想换得莱斯特的想法，但最终红袜还是留住了莱斯特 。

大联盟时期

波士顿红袜时期

2006-07

 2007年世界大赛第四场开赛前的莱斯特

由于红袜的先发投手群受到了伤病的困扰，2006年6月10日，红袜决定把莱斯特叫上大联盟，他也在对德州游骑兵的比赛中完成了他在大联盟的处子秀。在这一年，莱斯特在大联盟投了81又1/3局，防御率4.76。

在2007年世界大赛第四场中，莱斯特顶替提姆·韦克菲尔德先发出场，主投5又2/3局无失分，帮助球队横扫科罗拉多落矶。

在2007赛季结束后，红袜想用莱斯特和其他几位球员去交易明尼苏达双城的尤汉·山塔纳，但最终双城队还是把山塔纳换到了纽约大都会。

2008年莱斯特投出了16胜6败、防御率3.21的优异成绩，其中包括了一场无安打比赛以及在洋基主场完封纽约洋基队，仅被打出5支安打。他在7月和9月都获得了美联单月最佳投手的荣誉。在季后赛美联分区赛面对洛杉矶天使的比赛中，莱斯特先发两场，主投14局未失1分自责分，表现十分精彩，是淘汰天使队的最大功臣。但在美联冠军赛对上坦帕湾光芒的比赛中，莱斯特先发两场均吞下败投，没能再度进军世界大赛 。

无安打比赛

2008年5月10日，莱斯特在对堪萨斯市皇家的比赛中，投出了他在大联盟的第一场无安打比赛，这是红袜队史上的第18场无安打比赛。在这场比赛中，莱斯特总共投了130球，9次三振，仅仅只有两次四坏球保送。这是自1956年梅尔·帕内尔（Mel Parnell）之后，第一个投出无安打比赛的红袜左投手，而大联盟上一场无安打比赛是他的队友克雷·布克霍尔兹在2007年9月1日投出的。这也是捕手杰森·瓦瑞泰克接捕的第四场无安打比赛。历史上只有两位投手对皇家队投出过无安打，另外一位是诺兰·莱恩在1973年投出的。

红袜队的主教练特里·弗兰克纳在这场比赛之前参加了他儿子在宾夕法尼亚大学的毕业典礼，他在赛后表示：“虽然这么说可能有点不公平，但我的感觉就象我儿子毕业和我儿子投出无安打比赛一样。虽然这可能是出于我的私心才会这么说，但我想大家此时此刻的感受都是一样的。”

就像达斯汀·佩德罗亚的飞身扑救保住了布克霍尔兹的无安打比赛一样，新人雅戈比·艾尔斯布里在第四局的鱼跃扑球让莱斯特的无安打希望得以延续 。

2009年3月8日，莱斯特和红袜续约5年，总价值3000万美元 。他在6月6日对德州游骑兵的比赛中险些再度投出无安打比赛，他连续解决19人次，仅用61球，但在第7局被迈克尔·杨击出一支二垒安打破坏了无安打比赛，但最终莱斯特还是完投比赛，送出11次三振。这个赛季他一共有6场比赛投出10次以上的三振，是红袜队史上所有左投手中最多的。

2010年开季阶段莱斯特表现并不理想，但在4月最后一场先发拿到胜投后，他在5月份拿到5胜0败防御率1.84的好成绩，并且第三次获得美联单月最佳投手。他入选了该赛季的全明星赛，这是他首次入选全明星赛。 2014年5月与Jonny Gomes被交易到奥克兰运动家队，红袜队获得Yoenis Céspedes。

奥克兰运动家时期

莱斯特在被交易至运动家前曾表态季末绝对不会和运动家签约但不排除和红袜签约,但运动家为了冲季后赛还是把他交易来为运动家例行赛出赛11场留下6胜4败2.35的防御率为她生涯对单一球队所留下最佳的防御率 。莱斯特是出了名不牵制垒包的投手,结果在外卡殊死战莱斯特单场被皇家盗垒3次运动家队8-9输球结束2014球季,莱斯特在这场殊死战投出7局8安打失6分防御率7.36结束这个球季 。

芝加哥小熊时期

2014年12月9日莱斯特签下小熊队队史破纪录的6年1.55亿美金的大合约而签约金也是大联盟破纪录的3000万美金 。 2015年球季莱斯特在代表小熊队季后赛的2场比赛都投的不佳总计0胜2败防御率4.50。 2016年球季莱斯特恢复水准例行赛投出19胜5败防御率2.44及197次三振的带领下帮助小熊打出单季103胜58败的好成绩,也是继2008年之后小熊队再次拿下分区冠军。10月7日季后赛第一轮对巨人第一场比赛莱斯特投出8局无失分的带领下帮助球队以1比0拿下第一战最后球队以3-1拿下系列赛晋级第二轮 。第二轮小熊面对道奇雷斯特2场先发第一场6局4安失一分无关胜败球队胜利第二场7局5安失一分胜投的带领下小熊在系列赛1-2落后下逆转4-2拿下国联冠军 ,进军睽违71年的世界大赛,而小熊队也已经108年不曾拿下世界大赛,而莱斯特与队友巴耶兹（Javier Baez）一起拿下国联的MVP 。 世界大赛第一场莱斯特先发5.2局失三分吞败,而在三局下半莱斯特已经抓到Francisco Lindor 要盗垒的情况下还是不把球投到一垒牵制让Lindor安全回到一垒最后成功盗二垒后回来得分 世界大赛第五战小熊队系列赛以1-3落后的情况下打本季最后一场小熊队主场比赛莱斯特先发6局失2分的好投再加上终结者查普曼(Aroldis Chapman)7局提前登板总计2.2局1安打4次三振的带领下以3-2拿下第五战,也是小熊队睽违71年的世界大赛主场首胜 。

生涯成绩

粗体字为年度联盟最高

投球风格

莱斯特是一位左投手，采用的是四分之三投球。他投球主要包括了四缝线快速球（92－96 mph）、切球（88－91 mph）、变速球（84－87 mph）以及不错的曲球（76－79 mph）。其中切球的评价最高，为莱斯特投球的主要武器。

私人生活

2008年7月11日，莱斯特和他女友法拉约翰逊订婚，他们俩是2007年莱斯特在1A格林维尔队进行复健赛时认识的。

和淋巴癌抗争

2006年8月27日，由于背部的伤势，莱斯特不得不取消之前预定对奥克兰运动家的先发。之后就进了15天伤病名单，并回到波士顿做检查。他的背伤被认为是月初的一场车祸造成的。8月31日，莱斯特被诊断出淋巴结肿大，并将做进一步的检查。几天之后，马萨诸塞州总医院的医生确诊莱斯特为可治疗的间变性大细胞淋巴瘤。

之后莱斯特前往西雅图的一家癌症研究中心进行化学治疗。2006年12月，ESPN报道莱斯特最近的一次CT检查结果显示疾病消退。因此他也参加2007年的春训，新的赛季从1A起步。7月23日，莱斯特终于重返大联盟，在第一场客场对上克里夫兰印地安人的比赛中，先发6局投出6次三振，仅掉两分，拿下胜投。

为了表彰莱斯特从淋巴癌中康复，波士顿的美国棒球作家协会成员决定授予他托尼·科尼格拉罗奖（Tony Conigliaro Award） 。2008年10月7日，莱斯特在癌症研究中心最后一次做了全面的检查后，获得了2008年哈奇奖 。

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