约翰于1396年名义上领导一支勃艮第十字军讨伐奥斯曼帝国,而实际上勃艮第根本不具备与土耳其人交锋的能力,这一年十字军在尼科堡战役(Nicopolis,也译作尼科波利斯)中惨败,约翰被俘;在支付巨额赎金之后,他在次年被释放。1404年,他继承了勃艮第公爵的爵位。
约翰继续执行其父的分离主义政策,企图使勃艮第变成一个完全独立的公国,并致力于加强对尼德兰的控制。1408年,无畏的约翰率勃艮第军队镇压列日市民起义。他与奥尔良公爵路易一世进行残酷的夺权斗争(所谓阿马尼亚克派与勃艮第派内战的斗争),以争夺患精神病的法王查理六世的摄政权。1407年,无畏的约翰派人刺杀了路易,此后他成为法国的摄政(至1413年)。
无畏的约翰曾支持1413年西蒙·卡博希领导的巴黎市民起义,企图利用这一运动打击奥尔良派;但在宫廷作出镇压的决定后,他就出卖了他的盟友。
为达个人目的,无畏的约翰在百年战争中支持英国人。从1417年开始,他与英格兰国王...