球员生涯

韦健逊曾效力锡周三、白礼顿和波士顿联，他在波士顿联时以球员身份兼任主教练，并于诺士郡展开其全职主教练的生涯。

主教练生涯

诺士郡

1982/83赛季，韦健逊协助传奇主教练吉米·瑟瑞尔（Jimmy Sirrel）执教诺士郡，并成功带领球队升上顶级联赛。

锡周三

1983—88年，韦健逊担任锡周三的主教练，在韦健逊任教的首季，锡周三便升上顶级联赛，锡周三在韦健逊离去4年后降级。

列斯联

韦健逊的主教练生涯在列斯联到达颠峰，1988年成为这支西约克郡球队的主教练后，于1989/90赛季韦健逊罗致史特根等猛将下，勇夺乙级联赛冠军，升级上甲级联赛。韦健逊带领球队升级后，未有得意忘形，反而迅速购入麦亚里士打和约翰·卢杰斯（John Lukic）等球员，并从青年队提拔了史必和大卫·巴蒂（David Batty）去壮大球队的实力。当季，列斯联以第4名完成赛事。1992年，列斯联赢得改制英超前最后一个甲级联赛冠军，直至2007年，韦健逊是最后一名英格兰籍主教练带领球队夺得英格兰联赛冠军，除了赢得甲组冠军外，韦健逊更带领球队于同年以4-3击败利物浦而夺得慈善盾，然而，列斯联并不能适应英超，屡季在下游徘徊，1996/97赛季，列斯联头场对曼联赛事中，以4-0落败，韦健逊赛后迅即被解雇。

英格兰

离开列斯联后，韦健逊成为英格兰足球总会的技术主管，并先后于1999年和2000年担任英格兰的临时主教练，除此之外，韦健逊亦曾担任英格兰U21的主教练。

新特兰

2002年，韦健逊离开英格兰足球总会，转为担任新特兰主教练 。然而，新特兰在英超取得当时最低的19分完成整个赛季（后来被打比郡于2008年被打破），最终韦健逊于2003年3月被解雇。

现时

2004年3月，韦健逊成为上海申花的主教练，不过仅两个月便因私人理由离职。 2004年10月，韦健逊成为李斯特城的一队教练。 2004年12月，韦健逊成为诺士郡的非执行董事 ，于2006年6月到2007年9月间任技术总监，其后完全脱离诺士郡。2009年1月9日获委为锡周三非受薪足球顾问 ，2010年5月17日韦健逊以义务形式接任受到财困兼降级英甲的锡周三的临时主席。

韦健逊现在是英格兰足球联赛主教练协会（League Managers Association）的主席 。

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