噻吩
发现与存在噻吩最初是作为苯的杂质而发现的。靛红与硫酸、粗苯混合形成一种蓝色染料,早期认为这是苯的反应,直到德国化学家维克托·梅耶分离出噻吩,才发现了这种杂环化合物的存在。噻吩天然存在于石油、煤焦油和页岩油中,在石油中含量可高达数个百分点,所以石油精炼中必须脱硫,以减少二氧化硫污染物的排放。由于噻吩沸点与苯接近,煤焦油分馏得到的粗苯中含约0.5%的噻吩且不能通过分馏除去。性质噻吩与苯相似,具有芳香性。其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键,噻吩的芳香性仅略弱于苯,比呋喃和吡咯稳定,这是C-S键键长较长,缓解了环张力的缘故。其比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代,生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩,以及某些开环化合物。用催化...
发现与存在
噻吩最初是作为苯的杂质而发现的。 靛红与硫酸、粗苯混合形成一种蓝色染料,早期认为这是苯的反应,直到德国化学家维克托·梅耶分离出噻吩,才发现了这种杂环化合物的存在。 噻吩天然存在于石油、煤焦油和页岩油中,在石油中含量可高达数个百分点,所以石油精炼中必须脱硫,以减少二氧化硫污染物的排放。由于噻吩沸点与苯接近,煤焦油分馏得到的粗苯中含约0.5%的噻吩且不能通过分馏除去。
性质
噻吩与苯相似,具有芳香性。其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键,噻吩的芳香性仅略弱于苯,比呋喃和吡咯稳定,这是C-S键键长较长,缓解了环张力的缘故。 其比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ,生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩,以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩,可得四氢噻吩。在兰尼镍催化下氢化,噻吩能最终脱硫生成丁烷。
鉴定
噻吩在浓硫酸的存在下,和靛红作用显蓝色。
合成
工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃,氧化物催化剂作用下得到。 实验室中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与三硫化二磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。
应用
噻吩在许多场合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。
相关条目
杂环化合物
芳香性
呋喃
吡咯
硫醚
注释
^拼音: sāi fēn ,注音: ㄙㄞ ㄈㄣ
免责声明:以上内容版权归原作者所有,如有侵犯您的原创版权请告知,我们将尽快删除相关内容。感谢每一位辛勤著写的作者,感谢每一位的分享。
——— 没有了 ———
编辑:阿族小谱
相关资料
展开文章价值打分
- 有价值
- 一般般
- 没价值
当前文章打 0 分,共有 0 人打分
文章观点支持
0
0
文章很值,打赏犒劳一下作者~
发表评论
写好了,提交
{{item.label}}
{{commentTotal}}条评论
{{item.userName}}
发布时间:{{item.time}}
{{item.content}}
回复
举报
打赏作者
“感谢您的打赏,我会更努力的创作”
— 请选择您要打赏的金额 —
{{item.label}}
{{item.label}}
打赏成功!
“感谢您的打赏,我会更努力的创作”
返回
打赏
私信
24小时热门
关于我们
关注族谱网 微信公众号,每日及时查看相关推荐,订阅互动等。
APP下载
下载族谱APP 微信公众号,每日及时查看
扫一扫添加客服微信