自“五卅”以后，叶圣陶的作品，如《一包东西》对社会的批判更为深透有力，刻画出了斗争性强的人物形象。他的长篇小说《倪焕之》在《教育杂志》连载后，开明书店出了单行本。这部富有历史深度和充满时代气息的小说，被视为他的创作的高峰。尽管小说在思想认识上有些局限，仍不失为一部优秀的作品。

　　在中国现代文学史上，叶圣陶有“伯乐”的美誉，丁玲、巴金等被他的慧眼发现，经不断扶持，成为文坛巨匠。他由商务印书馆转到开明书店后，又以丰富的教学经验和深厚的国学功底，编辑《中学生》杂志，还编写一系列教学用书。他编的《开明国语课本》(四册)，成为当时最畅销的教材，为提高教学质量，起到推动作用。

　　叶圣陶到上海后，与在北京清华园的朱自清天各一方，只能靠书信互叙友情。有一次朋友拉他们二人去了一趟福州。短暂相会，别情依依，他写了《将离》抒发那回的别恨，是缠绵悱恻的文字。

　　有时候，朱自清游览浙江，顺便到上海小住。叶圣陶总是告了假，陪他到各处玩。或逛城隍庙，或到一处酒家小酌。天晚了，朱自清就住在叶圣陶家。可每次朱自清都是行色匆匆，他们深聊的机会不多，因此叶圣陶总抱怨没有畅谈。叶圣陶常写信给朱自清，下回来上海，一定要畅谈几天才行。

　　1927年1月，朱自清接家眷武钟谦北去，路过上海。朱自清18岁时，依媒妁之言、父母之命与武钟谦完婚，虽非自由恋爱，且一个村姑一个文化人，但感情一直很好。后武钟谦因肺病故于扬州。朱自清曾怀深情写《给亡妇》，读之令人凄然。

　　朱自清此次路过上海，许多老友为他接风又饯行。那晚他和叶圣陶都喝了不少酒，乘酒兴，他大发议论，叶圣陶依旧默然倾听。酒喝光，朱自清拉着叶圣陶四处闲逛。有时朋友们与叶圣陶开句玩笑，他脸有窘色，却微笑不语，用朱自清的话说，“他不是个浪漫的人”。叶圣陶的稳重、谦和、厚道，在圈内是有好口碑的。

　　叶圣陶虽常默然不语，尊重别人的谈话，但他有时却也能突发奇想，妙语连珠。那夜他们在爱多亚路，叶圣陶突然脱口而出：“酒已都醒，如何消夜永!”那是周美成的词。朱自清忽从心底涌出一种人生苦短的愁绪。他们默默地在夜中走着。朱自清知道，为了陪他，叶圣陶破例改变了“日落而息，日出而作”的老习惯。他知道，那是兄长对自己深厚的友情的表达方式。第二天，叶圣陶将朱自清一家送到船上，直到那船驶离口岸，淹没在冬雾里。

　　朱自清乘船到天津，然后改乘火车，住进他在清华园的小院。大革命失败，朱自清惶惑，“觉得心上的阴影越来越大，”无法“解决这惶惶然”。从此，他走进书斋里，专心致志地做学问去了。他的小院矮墙，是阻隔不了俗世风雨的。有些熟人恭恭敬敬地敲开他家的木门，微笑着谈了些风花雪月之后，即转入正题，希望他加入国民党。他总是以书生不问政治为由，把来人客客气气地打发走。