秦汉时期规定犯人穿一种特制的衣服，称为“赭衣”，其色赤褐。汉代时“赭衣”已为罪犯的代称。唐宋时期，视碧青绿诸色为贱民所穿服装之色。唐代地方官吏对犯罪之人“不加杖罚，但令裹碧头巾以辱之”，并根据情节轻重“以日数为等，日满乃释”。沈括在《梦溪笔谈》中写道：“苏州有不逞子弟，纱帽下著青巾，孙伯纯知州判云：‘巾帽用青，屠沽何异？’”这说明在唐宋时代人们心目中，穿戴碧绿青诸色的是最低贱的人。

元代《元典章》规定：“娼妓穿皂衫，戴角巾儿；娼妓家长并亲属男子，裹青头巾。”，自元代起碧绿青诸色的服装限于“娼妓”、“乐人”所穿。明太祖朱元璋于1370年（洪武三年）下诏规定：“教坊司乐艺着卍字顶巾，系灯线褡膊，乐妓明角冠皂褙子，不许与民妻同。”同时还规定：“教坊司伶人常服绿色巾，以别士庶人服”。

朱元璋明令让娼妓家的男子必须头戴绿巾，腰系红褡膊，足穿带毛猪皮鞋，不许在街道中间行走，只准在左右两边“靠边走”。由此一来，人们见着戴“绿帽子”的便知其家中那位是“青楼一族”，戴“绿帽子”也成为某男子的妻女或妻子私下“偷汉子”的俗称。

“绿帽子”一词则是清以后的用法，易实甫作《王之春赋》就有“帽儿改绿，顶子飞红”之句，描绘了当时官场的性贿赂。于是“绿头巾”或“绿帽子”就成为妻子与人通奸的男子之代称了，“绿帽子”的演变过程长达两千年，这种用法亦流传至今。

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