羧酸
化学性质羧酸常以二聚体形式存在(虚线为氢键)因为羧基由能产生氢键的羟基和羰基组成,所以所有羧酸都具有极性。存在于非极性物质中的羧酸常以二聚体的形式存在。碳数较少的羧酸(C1~C5)较能溶于水,而随着碳数增加就越难溶于水,但羧基所接的烷基碳数较多的羧酸却比较能溶于极性较小的醚类跟醇类物质。从结构中可以预期羧酸是极性的,它可以跟同类或其他分子生成氢键,所以羧酸跟醇有相似的溶解性。它们都可溶于非极性有机溶剂如苯、醚,也可溶于极性有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯等。甲酸、乙酸、丙酸、丁酸可溶于水。气态的羧酸常以二聚体形式存在,所以与相若分子量的其他化合物相比,它有异常高的沸点。例如丁酸的沸点为164℃,丁醇的沸点则只有118℃。常温下,甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性气味的液体,丁酸至壬酸是有不舒服气味的油状液体,10个碳以上的一元羧酸是无味的蜡状固体,二元羧酸和芳香族羧酸是结晶态的固体。羧酸分子可能因分...
化学性质
羧酸常以二聚体形式存在 (虚线为氢键)
因为羧基由能产生氢键的羟基和羰基组成,所以所有羧酸都具有极性。 存在于非极性物质中的羧酸常以二聚体的形式存在。碳数较少的羧酸(C1~C5)较能溶于水,而随着碳数增加就越难溶于水,但羧基所接的烷基碳数较多的羧酸却比较能溶于极性较小的醚类跟醇类物质。
从结构中可以预期羧酸是极性的,它可以跟同类或其他分子生成氢键,所以羧酸跟醇有相似的溶解性。它们都可溶于非极性有机溶剂如苯、醚,也可溶于极性有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯等。甲酸、乙酸、丙酸、丁酸可溶于水。
气态的羧酸常以二聚体形式存在,所以与相若分子量的其他化合物相比,它有异常高的沸点。例如丁酸的沸点为164℃,丁醇的沸点则只有118℃。
常温下,甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性气味的液体,丁酸至壬酸是有不舒服气味的油状液体,10个碳以上的一元羧酸是无味的蜡状固体,二元羧酸和芳香族羧酸是结晶态的固体。
羧酸分子可能因分子间氢键而产生偶合,导致所测得之分子量为原本的1~2倍。
合成方法
醇或醛的氧化作用:在酸性环境中将伯醇或醛跟强氧化剂如高锰酸钾或亚氯酸钠加热:
酯或腈的水解
格氏试剂
反应
⑴ 酸性氢氧键的反应
羧酸是酸的一种,它会与碱反应生成盐,例如乙酸会与氢氧化钠反应生成乙酸钠:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
羧酸根不是一个强力的亲核试剂,所以它不常用来作亲核取代反应。不过,当遇上强力的亲电试剂,羧酸根亦会有反应:
RCOOH + CH2N2 → RCOOCH3 + N2
参见
羧酸盐
羧酸酯
羧酸衍生物
羧酸列表
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参见羧酸
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