葡萄糖
历史
1747年,德国化学家马格拉夫自葡萄干中分离出少量的葡萄糖 。1838年,由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为葡萄糖。由于葡萄糖在生物体中的重要地位,了解其化学组成和结构成为19世纪有机化学的重要课题,1892年德国化学家费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体,并因此获得1902年诺贝尔化学奖 。
异构体
葡萄糖可以以链状或环状的形式存在
D-葡萄糖的球棒模型
葡萄糖的空间填充模型
平面化的D-葡萄糖结构式
D-葡萄糖的结构
α - D small> -吡喃葡萄糖
葡萄糖的结构
α - D small> - 吡喃葡萄糖
β - D small> - 吡喃葡萄糖
β - D small> - 吡喃葡萄糖
Jmol 立体图一Jmol 立体图二
旋转异构体
α -D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象
还原性
葡萄糖具有还原性,著名的银镜反应就是根据这个原理进行的:
葡萄糖还可以与氢氧化铜反应生成氧化亚铜:
功能作用
生活应用
葡萄糖很容易吸收进入血液,因此医院、运动爱好者常常以其作强而有力的快速能量来源。除此之外,葡萄糖对脑部正常功能极为重要,高循环血糖浓度可产生 葡萄糖强记效应 ( Glucose Memory Facilitation Effect ),并促进记忆力和认知表现 。 若血液中之葡萄糖浓度过高,将可能导致肥胖和糖尿病。若浓度过低可能为低血糖症或胰岛素休克之征兆。
糖解过程中的葡萄糖
葡萄糖的新陈代谢
动物细胞会将葡萄糖以肝糖的形式储存于平滑内质网中 ,过多的血液葡萄糖会在肝脏和脂肪组织中,转换成脂肪酸和甘油三酸脂。
当血液中的葡萄糖过多,会促进胰脏分泌胰岛素。胰岛素再活化乙酰辅酶A羧化酶,将乙酰辅酶A催化成丙二酰辅酶A。丙二酰辅酶A是脂肪酸的前驱物,此物质一方面会转化成脂肪酸,另一方面会抑制线粒体外膜上 肉碱棕榈酰转移酶I ( 英语 : Carnitine palmitoyltransferase I ) 的活性。当肉碱棕榈酰转移酶被丙二酰辅酶A抑制后,细胞质的脂肪酸无法进入线粒体,造成脂肪酸无法分解而累积,使人肥胖。
吸收
葡萄糖得藉细胞膜蛋白穿越血液和组织间障碍,易于吸收 。葡萄糖由肠道吸收或血管注射后,经在肾脏再吸收。葡萄糖从肠道吸收受许多因素影响,包括食物的成分、胃排空的速度、肠道荷尔蒙和肠道血流速度。 有一些症状通常也会导致糖类吸收失调,如痢疾、气体、疝气等。这些会影响消化酵素的作用。
运输
主要有两种葡萄糖输送者,一种在血浆中很丰富,包含血液到大脑、血液到眼睛和胎盘的障碍。它也参与胰脏和肾脏的输送并且在肝脏中调节葡萄糖。另一种是 钠依赖输送者 ( 英语 : Sodium-glucose transport proteins ) ,它的功能在肠道和肾脏中携带葡萄糖对抗浓度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖质营养素的糖类代谢,但是它的输送者仅和半乳糖共用,和木糖就无法共用,例如葡萄糖输送者较喜欢D型葡萄糖胜过于L型。
排泄
葡萄糖经由肾脏排泄,尿液中葡萄糖的含量很低,大约98%葡萄糖在肾小管的中被重吸收,主要在近曲小管段 。 在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量,因为血糖浓度超过肾脏输送者的再吸收能力所致。在新生儿,葡萄糖可以用糖类复合体的方式由粪便中排出。
参考文献
书籍
Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed. 引文格式1维护:冗余文本 (link)
参见
氟代脱氧葡萄糖(一种葡萄糖类似物,核医学PET代谢显像时最为常用的放射性药品)
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