性质与反应酸碱性吡咯碱性较其它胺类弱，其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系（Π5）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。吡咯有微弱酸性，其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子，与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。芳香性与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。这是由于吡咯π电子云密度高于苯，且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸，因易被氧化，常使用温和的非质子试剂硝酸乙酰酯；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶与三氧化硫加合物作磺化试剂。吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有取代基的衍生物。吡咯与醛缩...

性质吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体，见光或潮湿空气易变黄色，有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中，如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。制取由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多，在温和条件下不易氢化，在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性，因此产物二氢吡咯（吡咯啉）和四氢吡咯的碱性都有所增强。用途用作医药原料、特殊有机溶剂，也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺，可以与酮类生成烯胺，这一点在有机合成上很有用。参见吡咯，五元的完全不饱和含氮杂环吡咯啉，五元的部分不饱和含氮杂环哌啶，六元的饱和含氮杂环

注释^《明史纪事》

产生导电性和掺杂的机制图1．从聚噻吩链上去除两个电子时产生的双极化子。电子在导电聚合物的共轭主链上，（通常）通过π轨道的重叠而发生离域，产生价带充满电子的延伸π系统。从该π系统去除电子（“p-掺杂”）或添加电子（“n-掺杂”）时，均产生带电的双极化子单元（图1）。产生的双极化子作为一个整体沿着聚合物链移动，它是聚合物具导电性的微观原因。共轭聚合物中的掺杂水平一般较高，在20～40%左右，远比半导体中的掺杂（＜1%）要高。聚噻吩类聚合物的电导率一般低于1000S/cm。McCullough等曾报道制得电导率达1000S/cm的碘掺杂的聚(3-十二烷基噻吩)。导电聚合物的氧化和反离子的引入（掺杂）可以通过电化学或化学方法同时实现。电化学合成聚噻吩时，溶剂中的电解质在噻吩在阳极表面发生聚合时与聚合物相结合，在电极上生成含有反离子的聚噻吩薄膜，该薄膜很容易从电极上剥下来。除此以外，掺杂也可在合成不...

参考文献^《明史》（卷131）：“费聚，字子英，五河人。父德兴，以材勇为游徼卒。聚少习技击。太祖遇于濠，伟其貌，深相结纳。定远张家堡有民兵，无所属，郭子兴欲招之，念无可使者。太祖力疾请行，偕聚骑而往，步卒九人俱。至宝公河，望其营甚整，弓弩皆外向。步卒惧，欲走。太祖曰：“彼以骑蹴我，走将安往？”遂前抵其营。招谕已定，约三日。太祖先归，留聚俟之。其帅欲他属，聚还报。太祖复偕聚以三百人往，计缚其帅，收卒三千人。豁鼻山有秦把头八百余人，聚复招降之。遂从取灵璧，克泗、滁、和州。授承信校尉。”^《明史》（卷131）：“既定江东，克长兴，立永兴翼元帅府，以聚副耿炳文为元帅。张士诚入寇，击败之。召领宿卫。援安丰，两定江西，克武昌，皆从。改永兴翼元帅府为永兴亲军指挥司，仍副炳文为指挥同知。士诚复入寇，获其帅宋兴祖，再败之。士诚夺气，不敢复窥长兴。随征淮安、湖州、平江，皆有功，进指挥使。汤和讨方国珍，聚以舟师...