球员生涯

斯特拉坎在苏超球队邓迪开展其足球事业，但在改投阿伯丁后才出现突破，1980年代的阿伯丁在弗格森爵士领导下打破“老字号”的长年垄断，分别夺得两次联赛冠军、三次苏格兰杯冠军、欧洲优胜者杯及欧洲超级杯各一次。

1984年曼联对这位具优良技术的球星大感兴趣，当时的主教练罗恩·阿特金森在8月出价50万英镑将斯特拉坎带到老特拉福德球场。斯特拉坎在曼联的初期十分成功，于1985年引领球队在决赛加时1-0击败埃弗顿夺得足协杯冠军。但斯特拉坎的状态逐渐下滑，最终更失去首发球员的资格。

幸而利兹联的主教练侯活·韦坚逊在1989年伸出援手，付出20万英镑罗致斯特拉坎。状态回升的斯特拉坎协助利兹联夺得1990年乙级联赛冠军，阔别八年后重回甲组行列。翌季利兹联获得第四位，斯特拉坎获选英格兰足球先生。1992年超联成立前最后一届甲级联赛，利兹联戏剧性最后赶过曼联夺得冠军。斯特拉坎继续留效利兹联，在超联的首三个赛季利兹联成绩不过不失，除间中受背伤困扰，斯特拉坎仍然首发上场。

1995年3月斯特拉坎加盟考文垂，追随旧上司罗恩·阿特金森出任球员兼教练。在 夏菲特路 （ 英语 ： Highfield Road ） ，斯特拉坎并非必然首发，但协助训练球员成功在球末以净胜差压倒南安普顿及曼城逃出降级厄运，保留英超席位。

主教练生涯

当罗恩·阿特金森于1996年11月出任考文垂的足球总监时，斯特拉坎获晋升为主教练。而斯特拉坎亦于季后完全退出球员生涯，最后一个赛季斯特拉坎已达40岁的高龄，是英超历史上最年长的球员。同季考文垂再次死里逃生，在尾二轮联赛主场1-2负于德比郡，从第15位跌到第18位降级的边沿，幸好最反一轮作客2-1击败热刺，而保级对手米德尔斯堡（季中因球员伤病缺席一场比赛被扣3分）及桑德兰齐齐输掉比赛，与诺丁汉森林一同降级，考文垂幸保30年顶级联赛参赛的金漆招牌。斯特拉坎只能维持考文垂多留在英超四季，2001年终于降级，而斯特拉坎在甲组的新赛季刚展开便被撤职。

只数星期后斯特拉坎便回到主教练冈位，接手任教刚革除斯图亚特·格雷（Stuart Gray）在英超挣扎的南安普顿，球队首季在圣玛丽球场（St Mary"s Stadium）比赛，开季的九月份6战只得6分，主场未开胜利之门，仅排第16位，大部分球评家已估计南安普顿将在季尾降级。自斯特拉坎在10月上任后即逐渐扭转形势，最终排中游的第11位，保留英超席位。翌季成绩大幅提升，英超排第8位，更晋级足协杯决赛，0-1负于阿森纳只能屈居亚军。由于阿森纳己获得欧联参赛权，南安普顿可以参赛来年的欧洲联盟杯。

中途小休

在较早前宣布约满后不续的斯特拉坎提前于2004年3月辞去南安普顿主教练职务，争取更多时间陪伴家人。在同年尾贝尔蒂·福格茨退任苏格兰主教练，斯特拉坎被广泛布道将会接任，但最终由沃爾特·史密斯出任主教练。斯特拉坎亦曾传出与南安普顿的对头朴茨茅斯有连系，但斯特拉坎拒绝受聘。

无官一身轻的斯特拉坎闲来为传媒评论足球比赛，最著名是在BBC与艾德里安·奇尔斯（Adrian Chiles）拍档主持焦点球赛2（Match of the Day 2）节目。斯特拉坎的冷面笑匠形象及对球赛的精辟见解使他大受观众及球迷欢迎。

回归苏格兰

斯特拉坎在2005年6月1日终于重回主教练行列，接替马田·奥尼尔出任苏超老牌豪门凯尔特人的主教练职务，首要任务是重夺刚刚戏剧性失落给流浪者的联赛锦标。但落笔打三更，执教的首场正式比赛于2005年7月27日欧联资格赛第二轮首回合作客斯洛伐克的佩特薩爾卡，0-5大败而回，三天后惊魂未定的凯尔特人-在苏超首场只能4-4打和马瑟韦尔，两场比赛共失9球是球队近年来最差的纪录。虽然其后欧联次回合在主场回敬佩特薩爾卡4球，但累计4-5黯然出局。

凯尔特人不稳的防守仍然为传媒及球迷所诟病，但在斯特拉坎领导下成绩不断提升，联赛曾一度领先多达20分。稍微不足是2006年1月8日苏格兰杯第三轮被甲组黑马克莱德（Clyde）淘汰，但在2月凯尔特人以8-1大破邓弗姆林，创下苏超最大胜球纪录。

斯特拉坎在凯尔特人的首季可称为成功，在上季主将星散后重组班底，于2006年4月5日3-0击败邓弗姆林夺得苏格兰联赛杯冠军，亦是斯特拉坎主教练生涯的首项冠军，联赛更在尚余六轮比赛便提早封王。4月13日斯特拉坎获选为苏格兰年度最佳主教练。

2009年5月25日，他因战绩严重欠佳而被辞去凯尔特人教练职务。

重返英格兰

2009年10月26日斯特拉坎获聘执教刚降级英冠的米德尔斯堡 ，从苏超引入数名球员成为球队骨干，但球队成绩不升反跌，于新年前从接手时的第4位降至中游位置，最终以第11位结束赛季。2010年夏季斯特拉坎再度增兵，引入包括克里斯·博伊德、凯文·汤姆森（Kevin Thomson）、斯蒂芬·麦克马努斯（Stephen McManus）等球员，开季成绩仍未如理想，到10月中球队位列第20位，是米德尔斯堡近20年来在联赛最低排名。10月18日斯特拉坎与球队主席 斯蒂夫·吉布森 （ 英语 ： Steve Gibson (businessman) ） （Steve Gibson）会面后宣布辞职，更当面撕毁合约不要求离队赔偿，总结带队出战46场，仅取得13场胜仗 。

执教国家队

2013年1月15日获苏格兰委任为国家队新教头，签约至2016年欧洲足球锦标赛预选赛结束 。

国际足联/苏格兰SOS大使

斯特拉坎被选为国际足联/苏格兰SOS大使（FIFA/SOS Ambassador for Scotland），作为国际足联与SOS儿童村合作以2006年世界杯为号召称为“2006年6条村”（6 villages for 2006）的慈善项目，为巴西、墨西哥、尼日利亚、南非、乌克兰及越南的孤儿及被遗弃儿童各建立一条儿童村，计划自2003年开展直到2006年世界杯完成后才结束，其他参与的包括鲁尼（英格兰）、云尼斯杜莱（荷兰）、舒夫真高（乌克兰）、亚历山大·赫莱布（白俄罗斯）、杰伊·杰伊·奥科查（尼日利亚）、卢卡斯·拉德贝（南非）、小儒尼奧（巴西）、克里斯蒂安·维耶里（意大利）、罗贝尔·皮雷斯（法国）及乔治·维阿（利比里亚）等80位前任或现任球星。

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