童年

赫莱布自小在明斯克长大，母亲任职建筑工人，而父亲驾驶运油车。在切尔诺贝利核事故后，赫莱布的父亲“自愿”到乌克兰协助推倒无人居住的废屋，赫莱布深信由于当时父亲受到辐射感染而影响健康。在接触足球前，赫莱布主攻游泳及体操。

俱乐部

赫莱布在明斯克迪纳摩学校的三合土球场上锻炼球技，年仅17岁即签约加盟贝特，一支位于明斯克北面的白俄罗斯超级联赛球队，翌年即赢取联赛冠军。

2000年5月，赫莱布以约15万欧元与弟弟维亚切斯拉夫一同加盟德甲的斯图加特。虽然首季只有6次在联赛上场的机会，但翌季已开始奠定其首发席位，更发展成为球队的中场重心。2002/03年赛季斯图加特获得德甲联赛亚军，参赛翌年的欧联，在小组赛中主场2-1击败曼联，最后紧随其后以第二名出线，但在16强淘汰赛中两回合累计0-1不敌切尔西而出局。在主教练马加夫于2004年夏季转投拜仁慕尼黑后，接着的赛季斯图加特只获得第5位，但赫莱布在全季的助攻榜中位列首位。

2005年6月28日赫莱布以1,500万欧元（按当的汇率约值1,030万英镑）加盟英超阿森纳，签约四年。在加盟的首季季初因代表白俄罗斯受伤而缺阵数月，直到12月才复出，协助阿森纳闯进欧联决赛。但青黄不接的阿森纳连续两季只获得第四位。

2007-2008球赛开锣后，随着亨利离队，温格安排范佩西接替单箭头，把赫莱布放前一个位置，为攻击中场，使他有更令人悦目的演出。但在阿德巴约及爱德华多·达席尔瓦伤愈复出后，阿森纳回复4-4-2的阵式，赫莱布再次返回翼位。

2008年7月16日赫莱布到巴塞罗那接受体测，同日稍后确定转会，身价1,180万英镑，签约四年。

2009年7月，巴塞罗那官方网站曾宣布赫莱布会以现金加球员交换的方式外借到国际米兰一个赛季。然而，赫莱布拒绝会方要求。最终，赫莱布被外借到德甲的斯图加特。

2010年8月31日赫莱布再被外借返回英超，加盟伯明翰城，为期一个赛季，期间受到伤患困扰，更明言伯明翰城的踢球风格不适合他，期间在各项赛事总共上场24场及射入两球，亦因伤错过击败旧东主阿森纳的2011年英格兰联赛杯决赛。

2011年8月31日转会窗关闭前赫莱布又再被外借，今次重返德甲加盟沃尔夫斯堡直到赛季结束，他与球队主帅马加夫曾在斯图加特有合作之缘。

私人生活

他的弟弟维亚切斯拉夫·赫莱布也是白俄罗斯国家队成员。

荣誉

效力贝特期间

白俄罗斯超级联赛 冠军：1998/99年

效力斯图加特期间

德国甲级联赛亚军：2002/03年

效力阿森纳期间

欧洲冠军联赛 亚军：2006年

联赛杯亚军：2007年

效力巴塞罗那期间

欧洲冠军联赛 冠军：2009年

西班牙甲级联赛冠军：2009年

西班牙国王杯冠军：2009年

个人

白俄罗斯足球先生：2002年、2004年、2005年、2006年

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