生物合成

由牻牛儿焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正离子发生重排、环化后失去一个质子而得。

性状

左旋柠烯：即L -柠烯、( S )-(−)-柠烯。CAS号5989-54-8，EINECS号227-815-6，相对密度0.8407（21/4℃），沸点175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 [ α α --> ] D 19.5 − − --> 101.3 o {\displaystyle [\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}-101.3^{o}\,} ，警示性质标准词有： R10 , R38 , R43 , R50 , R53 ，安全性质标准词有： S24 , S37 , S60 , S61 。存在于薄荷油、松针油中。

右旋柠烯：即 D -柠烯、( R )-(+)-柠烯。CAS号5989-27-5，EINECS号227-813-5，相对密度0.8402（21/4℃），沸点175.5－176℃（101.72kPa），凝固点−95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 [ α α --> ] D 19.5 + 123.8 o {\displaystyle {\rm {[\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}+123.8^{o}\,}}} ，警示性质标准词有： R22 。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。

外消旋体：即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物，也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯（dipentene）。 相对密度0.8404，沸点178.64℃，凝固点−95.3℃，折射率1.4744，无旋光性。不溶于水，与乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油、橙花油、香茅油中。

制取

用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时，可以得到柠烯，同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取，或者由松节油为原料，取α-蒎烯馏分，将它异构化得到。

化学性质

柠烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。( R )-柠烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高，则柠烯分解为异戊二烯。

潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。 与硫磺作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化氢和一些硫醚。

与无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。

柠烯可以发生烯烃的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢／溴化氢处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成；但用m CPBA作环氧化时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠烯氧化物。如果 m CPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠烯二氧化物。

D -柠烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成，反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解，便可以得到( S )-(−)-α-萜品醇（松油醇）。

柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。

用亚硝酰氯处理柠烯时，柠烯的环内双键与 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代肟，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟，最后将肟用稀硫酸水解，便得到相应的酮——香芹酮。 这是工业上制取香芹酮的主要方法。

用途

D -柠烯主要被用作制取香芹酮的前体， 此外也用作溶剂、剂、除胶剂、调香剂、生物燃料 和杀虫剂 等。 可溶解发泡聚苯乙烯(保丽龙)。 初步科学临床实验数据显示: D-柠檬烯补充剂或有助于正常的免疫功能及预防癌症等支持作用.

危险性

柠烯和其氧化产物（如被空气氧化生成的1,2-柠烯氧化物）对皮肤和呼吸道有刺激作用，会引起过敏。

柠烯会在大鼠中引起肾细胞癌，但目前没有足够的证据证明它对人类有致癌性和基因毒性。在国际癌症研究机构的分类中， D -柠烯被列为第3类物质——尚不清楚其对人体致癌作用。 而且某些研究者认为柠烯有潜在的抗癌功能，可以被用作功能性添加剂。

注释

简体：柠烯／繁体：薴烯是正确的名称。简体的柠（níng）是薴的简化字，指的是一种有机化合物，而苎（zhù）则是原繁体字“柠”的简化字，指的是一种多年生草本植物。

参考资料

全文参考资料

E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., London, 1952.

Wallach, Annalen der Chemie , 246 , 221 (1888).

Blumann & Zeitschel, Berichte , 47 , 2623 (1914).

Source : CSST Workplace Hazardous Materials Information System.

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