香叶醇
制取
工业上用β-蒎烯高温裂解生产月桂烯,然后使其在低温及氯化亚铜和有机季铵盐催化剂存在下与氯化氢加成,得到月桂烯的一级氯化物。将该氯化物与乙酸钠和含氮碱(如三乙胺)共热,得香叶醇、橙花醇和少量芳樟醇的乙酸酯混合物,经皂化反应水解,再蒸馏并仔细分馏便可得到香叶醇。
可以提取出香叶醇的植物有:
唇形科:香薷Elsholtzia ciliate (Thunb.) Hyland.,全草
百合科:大蒜Allium sativum L.,挥发油
芸香科:芸香草Cymbopoyon distans (Nees) A. Camus,挥发油
牻牛儿苗科:牻牛儿苗Erodium stephanianum,挥发油
樟科:月桂Laurus nobilis L.,叶
芸香科:九里香Murraya paniculata (L. ) Jack.,叶
蔷薇科:玫瑰Rosa rugosa Thunb.,挥发油
松藻科:刺松藻Codium fragile (Sur.) Har.,全藻
香叶醇也是山梨酸代谢产物之一。
性质
香叶醇去掉羟基后衍生出的基团称为香叶基(英文:Geranyl),也称牻牛儿基。香叶基焦磷酸(即牻牛儿基焦磷酸,GPP)和香叶基香叶基焦磷酸(即牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸,GGPP)是胆固醇生物合成过程中的重要中间产物。
香叶醇在酸性溶液中被转化为环状单萜α-松油醇。在铜催化剂存在下加热,香叶醇可以重排成香茅醛,香茅醛经还原可得到香茅醇。
香叶醇具有一定的毒性。大鼠口服半数致死量为3.6g/kg。
用途
香叶醇及其酯类衍生物被广泛用作日用香精,是玫瑰系香精的主剂,可用于草莓、桃、苹果、橘子、菠萝等果香型香精和生姜、肉桂等香型食用香精。也用于制取香叶醇酯(如乙酸香叶酯、甲酸香叶酯)、柠檬醛、香草醛、香草醇、维生素A、紫罗兰酮和羟基香草醛,治疗慢性支气管炎,用作驱蚊剂成分、抗菌剂、香烟添加剂。
参见
乙酸香叶酯、甲酸香叶酯,香叶醇的酯衍生物,用作香精
柠檬醛(香叶醛),由香叶醇衍生出的醛
橙花醇,香叶醇双键的Z型异构体
玫瑰醇,结构类似的醇类单萜
香叶基焦磷酸,胆固醇合成中的中间体之一
香叶基香叶基焦磷酸,胆固醇合成中的中间体之一
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