早期生活

梅登早期是就读拉法叶学院（Lafayette College），在就学期间曾当过棒球和美式足球的球员。在小联盟时期，梅登是担任捕手，总计待了4年的时间，在这4年期间，他的打数没有超过180个，本垒打最多只击出3支，最后在1977年引退 。在31岁的时候，他进入天使的球团服务。

总教练生涯

小联盟时期

在1981年－86年共6年期间，梅登担任小联盟的总教练，但这每一年的胜率都没有达到五成。

2004年，梅登去应征波士顿红袜的总教练，但最后是由特里·弗兰克纳获得担任红袜的总教练。

坦帕湾时期

2005年11月15日，梅登成为坦帕湾魔鬼鱼的总教练，2006年担任魔鬼鱼的第1年总教练期间，球队却吞下了队史第2个百败的成绩。

2008年，梅登带领年轻球员的光芒击败了波士顿红袜和纽约洋基，获得了队史的第1个美联东区冠军，也顺利进入队史的第1个季后赛。在美国联盟分区赛以3胜1败击败芝加哥白袜，赢得了队史第1个季后赛系列赛的胜利。之后在美国联盟冠军赛以4胜3败的成绩击败波士顿红袜，获得了队史第1座美国联盟冠军，并顺利打进队史的第1个世界大赛，但可惜最后以1胜4败被费城费城人淘汰，无缘获得队史第1座世界大赛冠军。

2008年11月12日，梅登获得了美国职棒大联盟年度最佳教练奖 。

2009年5月25日，球队和他续约到2012年 。7月14日的全明星赛，梅登担任美国联盟的总教练，他带领美联球队以4：3击败国家联盟 。2010年，梅登带领球队获得美联东区冠军，但可惜最后在美国联盟分区赛以2胜3败被德州游骑兵淘汰。2011年，2011年最后一场例行赛，在延长赛12局以8比7击败纽约洋基上演不可思议的大逆转，另一方面，也是争夺外卡的波士顿红袜3比4不敌巴尔的摩金莺，让光芒顺利以外卡的身份，挺进季后赛，他们季后赛首轮的对手将是德州游骑兵。虽然第一战以9比0完封游骑兵，但是后三场都败给游骑兵，最终1胜3负不敌德州游骑兵，连两年都在美联分区赛都遭到淘汰。直到2013年和光芒队和游骑兵队战绩都以91胜71败，两队要打一场外卡加赛，游骑兵队派出年轻投手马丁·培瑞兹，光芒队派出大卫·普莱斯，先发左投大卫·普莱斯也是光芒今天的大功臣。在这场关键战役中，他以118球完投9局，投出4次三振仅1四坏，虽然被游骑兵以7支安打打下2分，但还是摘下本季第10胜，以生涯第8场、本季第4场完投的表现，再加上埃文·朗歌利亚今天他单场击出3安打，包括3局上轰出写下例行赛最后1战新纪录的2分炮，帮助坦帕湾光芒在这场加赛中，以5比2击败德州游骑兵，抢下美联第2张外卡，进军季后赛。带领光芒抢下美联第2张外卡，6年内第4度闯进季后赛。接下来光芒将前往克利夫兰，于3日与克利夫兰印地安人进行外卡骤死赛。6月16日被平飞球击中头部的光芒先发投手Alex Cobb，此役6.2局投出5次三振1次四坏，尽管被击出多达8支安打，但关键时刻总是能化险为夷，没有丢掉任何分数，与Joel Peralta、Jake McGee及费南多·罗尼联手投出完封，生涯首度于季后赛出赛，就在这场关键的1战定生死比赛中帮助光芒晋级。相较于印地安人，光芒这场比赛攻势不多但招招致命，3局上Delmon Young开局就轰出阳春炮先驰得点，4局上詹姆斯·隆尼与埃文·朗歌利亚在1出局后连敲安打，2出局后，Desmond Jennings适时击出左外野方向二垒安打，一棒为光芒再添2分领先。印地安人菜鸟先发投手Danny Salazar在丢掉这3分后，于4局投完后退场，随后虽然直到9局上才让光芒再度得分，但印地安人自己也无力得分，最终光芒就以4分之差完封印地安人。

芝加哥时期

2014年11月15日，行使了条款他的合同选择，并决定不再继续担任光芒总教练;在此之后，他与芝加哥小熊队签来管理自己的球队。

2015年的球季他率领芝加哥小熊打进季后赛，先是在外卡骤死战击败匹兹堡海盗，之后在分区赛击败了同区也是国联战绩第一的圣路易红雀，然而在国联冠军系列战却被纽约大都会给横扫。但这一年把芝加哥小熊的战绩救了起来，他功不可没。

2016年的球季他率领芝加哥小熊以国联战绩第一名打进季后赛，先后在分区系列赛以及国联冠军系列赛击败了旧金山巨人及洛杉矶道奇，闯进了世界大赛。然而在世界大赛碰上克里夫兰印地安人还被打到一胜三败面临被听牌，但之后在第五战开始逆转，最后在第七战封王，带领芝加哥小熊解了108年没能夺下世界大赛冠军的遗憾。

总教练成绩

1996年和1999年为代理总教练。

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