性质

苯乙胺是一种芳香胺，在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇与乙醚之中 。与其他低分子量的胺类相似，它闻起来有鱼腥味。在暴露于空气的状况下，它会与二氧化碳反应形成相应的固态碳酸盐。苯乙胺是很强的盐基，可以形成稳定的盐酸盐结晶，该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂与可能的感光剂。

神经化学

苯乙胺的注入会提升细胞外液中多巴胺的水平 ，同时抑制多巴胺神经活化（neuron firing） 。它也能调整正肾上腺素传导（noradrenergic transmission） 。它与γ-氨基丁酸相互对抗 。

低细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症 与忧郁症，而水平过高时则会出现精神分裂症 。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症，而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。

爱情的巧克力理论

1980年代早期，研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》（ The Chemistry of Love ）的作者迈克尔·莱柏温兹（Michael Liebowitz）对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《》文章的焦点，并且让电报服务者产生兴趣，后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣，并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”（chocolate theory of love） 。然而，如之前所提的，苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部，因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。

苯乙胺类化合物

  苯乙胺与安非他命的结构通式（见下表）

苯乙胺可以在苯环、侧链与氨基上被其他基团取代：

安非他命类化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（ α -CH 3 ）取代。

儿茶酚胺是苯环3,4位被羟基取代的苯乙胺。这样的例子有荷尔蒙与神经递质多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素。

芳香性氨基酸苯丙氨酸与酪氨酸是在α位带有羧基（-COOH）。

2C类化合物是苯环2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，并且α位没有甲基取代。

药理学

基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性，许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的：

兴奋剂，如植物生物碱麻黄碱（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）与合成药物右旋苯异丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。

迷幻剂，如植物生物碱麦斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）与合成药物2C-B。

神入感激发剂（Empathogen）与放心药（Entactogen），如与替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。

降食欲剂（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）与苯丙胺。

支气管扩张药，如沙丁胺醇（Salbutamol）与麻黄碱（Ephedrine）。

抗抑郁药，如速悦（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及单胺氧化酶抑制剂（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反环丙胺（Tranylcypromine）。

苯乙胺类物质列表

许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化，侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列，目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。

苯乙胺类的图全览

参见

儿茶酚胺（Catecholamine）

PiHKAL

亚历山大·舒尔金（Alexander Shulgin）

苯乙醇

2C迷幻剂（2C"s）

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