历史

苯甲酸于16世纪被发现。1556年，法国预言家诺斯特拉达姆士（Nostradamus）最早描述安息香胶的干馏作用；后由Alexius Pedemontanus和布莱斯·德·维吉尼亚分别于1560年和1596年发现。在1875年，Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力，于是苯甲酸用于长期保存云莓。

生产

工业制备

目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相，空气氧化制取的。过程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和操作压力0.2－0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯，并减压蒸馏、重结晶，即得产品。该工艺利用廉价原料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。

美国生产量预计为每一年126000吨，其中大部分是用于国内消费，以制备其他工业用化学品。

历史上的制备法

首个涉及水中三氯甲苯与氢氧化钙反应的工业程序，使用铁或三氯化铁为催化剂。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可转化为苯甲酸。该产品含有大量的氯苯甲酸衍生物。为此，供人使用的苯甲酸要由干馏安息香胶取得；即使发现其他的合成方法后，仍然禁止使用除干馏安息香胶制备法外的苯甲酸其他制法。烷基取代苯衍生给出苯甲酸。

苯甲酸也可以由干馏或用碱水水解安息香胶，苯甲醛发生坎尼扎罗反应歧化，或马尿酸水解而得。

实验室制备

苯甲酸便宜又容易获得，利用苯甲酸在热水溶解度高在冷水中的溶解度低，所以可以从水中通过结晶纯化。

以苯甲醛合成

苯甲醛经坎尼扎罗反应得到苯甲酸与苯甲醇， 苯甲醇可通过蒸馏除去 。

以溴苯合成

溴苯加入格氏试剂反应形成苯甲酸

以氯化苄合成

氯化苄经由碱性的过氧化锰反应氧化形成苯甲酸:

反应

苯甲酸发生在芳环或羧基处的反应：

芳香环反应

羧基反应

应用

苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂 ，在酸性条件下防腐性能最强。此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、香料、媒染剂和增塑剂的生产原料，聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。

毒性

对微生物有强烈的毒性，但其钠盐的毒性则很低。每公斤体重每日口服5毫克以下，对人体并无毒害。 在人体和动物组织中可与蛋白质成分的甘氨酸结合而解毒，形成马尿酸随尿排出。苯甲酸的微晶或粉尘对皮肤、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其钠盐，如果大量服用，也会对胃有损害。操作人员应穿戴防护用具。需贮存于干燥通风处，防潮、防热，远离火源。

参见

苯甲醇、苯甲醛

苯甲腈、苯甲酸苄酯、苯甲酰氯

参考文献

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