族谱网 头条 人物百科

三氟甲磺酸酯

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
浏览:961
转发:0
评论:0
应用三氟甲磺酸酯基团是一种良好的离去基团,可用于某些有机反应如亲核取代反应、铃木反应和赫克反应。由于三氟甲磺酸烷基酯在SN2反应中活性太强,因此储存中不能接触亲核试剂(如水)。其负离子的良好稳定性源于负离子电荷可分散到三个氧原子和硫原子上而形成共振稳定。额外的稳定性还源于三氟甲基是一种很强的吸电子基团。三氟甲磺酸酯可应用于11族元素与13族元素及镧系元素的配体。三氟甲磺酸锂可用于一些锂电池的电极的成分。一种温和的三氟甲磺酰化试剂是苯基三氟甲磺酰胺或N,N-二(三氟甲磺酰)苯胺,其反应生成的副产物为[CF3SO2N-Ph]。三氟甲磺酸负离子共振稳定三氟甲磺酸盐三氟甲磺酸盐是一种热力学非常稳定的有机盐,其钠、硼、银的无水形式盐的熔点超过350°C。这些盐可直接通过三氟甲磺酸和金属氢氧化物或金属碳酸盐在水中反应制备。另外,它们还可通过金属盐酸盐和纯三氟甲磺酸或三氟甲磺酸银反应制备,或通过三氟甲磺...

应用

三氟甲磺酸酯基团是一种良好的离去基团,可用于某些有机反应如亲核取代反应、铃木反应和赫克反应。由于三氟甲磺酸烷基酯在SN2反应中活性太强,因此储存中不能接触亲核试剂(如水)。其负离子的良好稳定性源于负离子电荷可分散到三个氧原子和硫原子上而形成共振稳定。额外的稳定性还源于三氟甲基是一种很强的吸电子基团。

三氟甲磺酸酯可应用于11族元素与13族元素及镧系元素的配体。

三氟甲磺酸锂可用于一些锂电池的电极的成分。

一种温和的三氟甲磺酰化试剂是苯基三氟甲磺酰胺或N,N-二(三氟甲磺酰)苯胺,其反应生成的副产物为[CF3SO2N-Ph]。

三氟甲磺酸酯

三氟甲磺酸负离子共振稳定

三氟甲磺酸盐

三氟甲磺酸盐是一种热力学非常稳定的有机盐,其钠、硼、银的无水形式盐的熔点超过350°C。这些盐可直接通过三氟甲磺酸和金属氢氧化物或金属碳酸盐在水中反应制备。另外,它们还可通过金属盐酸盐和纯三氟甲磺酸或三氟甲磺酸银反应制备,或通过三氟甲磺酸钡与金属硫酸盐在水中反应制备:

三氟甲磺酸盐在有机化学中可用作路易斯酸,这是因为它们在水中的稳定性比起一些传统的催化剂(如氯化铝)更佳,其中三氟甲磺酸镧盐尤其有用。这里的镧族元素盐形式为Ln(OTf)3,其中Ln为La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Y元素。另一种流行的催化剂为三氟甲磺酸钪,它常用于羟醛反应和狄尔斯-阿尔德反应,如在Mukaiyama羟醛反应反应中,苯甲醛和环己酮的烯醇硅醚在上述催化剂下发生反应得到81%的收率。下列反应为通过钪盐催化的反应:

三氟甲磺酸酯

参见

三氟甲磺酸甲酯

全氟丁基磺酸酯

三氟甲磺酸

三氟甲磺酰胺盐

Comins试剂


免责声明:以上内容版权归原作者所有,如有侵犯您的原创版权请告知,我们将尽快删除相关内容。感谢每一位辛勤著写的作者,感谢每一位的分享。

——— 没有了 ———
编辑:阿族小谱
发表评论
写好了,提交
{{item.label}}
{{commentTotal}}条评论
{{item.userName}}
发布时间:{{item.time}}
{{item.content}}
回复
举报
点击加载更多
打赏作者
“感谢您的打赏,我会更努力的创作”
— 请选择您要打赏的金额 —
{{item.label}}
{{item.label}}
打赏成功!
“感谢您的打赏,我会更努力的创作”
返回

更多文章

更多精彩文章
打赏
私信

推荐阅读

· 三氟甲磺酸
性质三氟甲磺酸常温下是一种有吸水性的无色液体。它溶于极性溶剂,如二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,乙腈和二甲基砜。但由于接触时反应会剧烈放热,将它加入极性溶剂中可能造成危险。三氟甲磺酸是一种超强酸Ka=1×10(pKa~−12)。由于它的热稳定性和化学稳定性很强,它和它的共轭碱都有较多的用途。CF3SO−3,三氟甲磺酸根,能够抵抗氧化还原反应的发生,这和很多同时具有强氧化性的强酸形成了鲜明的对比,如高氯酸、硫酸、硝酸。它也不容易让其他物质磺化,因此无需和在使用硫酸,氟代硫酸,和氯磺酸时一样担心这个反应的发生。(以下是一个三氟甲磺酸“不发生”的磺化反应:)三氟甲磺酸在湿润的空气中发烟,其能形成稳定的一水合固体,CF3SO3H·H2O,其熔点为34°C.合成三氟甲磺酸首次于1954年由Haszeldine和Kidd以如下途径制得:三氟甲磺酸的工业制备是通过甲磺酸的电化...
· 三氟甲磺酰基
参见三氟甲磺酰叠氮,TfN3三氟甲磺酸,TfOH三氟甲磺酸甲酯,MeOTfTrioctylmethylammoniumbis(trifluoromethylsulfonyl)imide,[MeN(C8H17)3][NTf2]Comins试剂
· 酯
字源本字由表意的“酉”(意为含氧的官能团)和“旨”(表音)组成。应注意与"脂"的区别。物理性质低级酯(低分子量的羧酸与醇制成的酯),挥发性大,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度比水小且具有香味。酯的制取酯(如乙酸乙酯)可以由酸(如乙酸)和醇(如乙醇)在有浓硫酸并加热的条件下制得。因反应缓慢,需要催化剂(如:浓H2SO4)。反应式如下:此类由酸和醇在一定条件下生成酯的反应称为酯化反应。酯的水解酯类与水会慢慢水解为酸和醇:具体以乙酸乙酯的水解为例:酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。与卤代烃的对比卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇制得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。酯的分类水解生成酸和醇的称为醇酯,水解生成酸和酚的称为酚酯参考资料^来自德语Essig&...
· 硫酯
参考文献^deDuve,Christian(Sept./Oct.1995),AmericanScientist
· 内酯
命名用传统方法命名内酯时,拆开内酯得到母体化合物羟基酸,将羧基(-COOH)旁的第一个碳原子定为α-位,第二个定为β-,第三个定为γ-,第四个定为δ-,依此类推。名称由成环羟基所处的位置、“-”、环内碳原子的个数及“内酯”二字构成。例子如γ-丁内酯(4-羟基丁酸形成的五元环内酯)。内酯的IUPAC名称是将上述名称中的希腊字母用数字代替,α-、β-、γ-、δ-分别对应2-、3-、4-、5-。γ-丁内酯的IUPAC名称为“4-丁内酯”。合成内酯可通过多种方法合成,最常见的是羟基酸发生分子内酯化:用硝酸氧化糖类得到羟基酸,而后酯化得到内酯。如下图的葡萄糖酸双内酯:或用其他方法先制得羟基酸。如合成氧甲氢龙时,生成内酯的一步为还原-酯化反应:环酮发生拜耳-维立格氧化重排反应得到内酯:由乙烯酮制取β-丙内酯及二乙烯酮:卤内酯化反应(Halolactonization):卤素进攻烯烃发生亲电加成的碳正离...

关于我们

关注族谱网 微信公众号,每日及时查看相关推荐,订阅互动等。

APP下载

下载族谱APP 微信公众号,每日及时查看
扫一扫添加客服微信