噁唑
生物化学
在生物化学中,由丝氨酸和苏氨酸非核糖体多肽环化然后氧化就可以得到?唑。
在生物体内,?唑并不像噻唑那样普遍,后者是?唑的类似物,用硫原子取代?唑中的氧原子。
性质
?唑是一个芳香性化合物,但是其芳香性不及噻唑。?唑也是一个弱碱,其共轭酸的p K a 值是0.8,相比而言,咪唑的共轭酸的p K a 是7。
有机合成
对于噁唑,经典的有机合成方法有以下几种:
Robinson-Gabriel合成:对2-酰氨酮脱水得到?唑。
费歇尔?唑合成(en:Fischer oxazole synthesis):通过氰醇和醛合成?唑。
Bredereck反应:α-卤代酮与甲酰胺合成?唑。
其他文献上提到过的方法:
有机反应
在C2位置对?唑进行去质子化常常伴随着异腈化合物的开环。
在有活化基的情况下可以在C5发生亲电芳香取代反应。
若C2位置有离去集团,则可以发生亲核芳香取代反应。
由?唑双烯发生狄尔斯-阿尔德反应,然后脱去氧原子形成嘧啶。
4-酰基?唑的康福斯重排是一个热重排反应,酰基部分和C5发生重排。
多种氧化反应。其中一例 是对4,5-二苯基?唑的氧化。将其与三当量的硝酸铈铵反应生成甲酰胺与苯甲酸:
在平衡的半反应中可以看出,对于一当量的?唑,该反应消耗了三当量的水,产生了四个质子和四个电子,后者是来自Ce 。
参见
异?唑,氮在2位的类似物。
咪唑,氧被氮取代了的类似物。
噻唑,氧被硫取代了的类似物
苯并?唑 ( 英语 : benzoxazole ) ,?唑于其他环相连。
吡咯,没有氧原子的一个类似物。
呋喃,没有氮原子的一个类似物。
?唑啉,其中一个双键被还原。
?唑烷,两个双键均被还原。
芳香环
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