胡萝卜素
分子结构
化学上,胡萝卜素分子是包含40个碳原子的多不饱和烃,包含的氢原子数随胡萝卜素的种类不同而不同,不包含其它的化学元素。某些种类的胡萝卜素的分子的一端或两端为烃环。胡萝卜素对于人眼视觉来说都是有颜色的,这是由于其分子内形成了广泛的共轭双键系统。胡萝卜素结构上是四萜烯,这意味着可以从4个10碳萜烯生物合成胡萝卜素,或者说胡萝卜素从8个5碳异戊二烯单元形成。
植物中最常见的两类胡萝卜素,用希腊字母命名,是α-胡萝卜素与β-胡萝卜素。γ, δ, ε, 与ζ-胡萝卜素也存在。由于它们都是烃类,不含氧原子,因此是脂溶性的,不溶于水。其它的类胡萝卜素,如叶黄素,分子中含有氧原子,因此疏水性较弱。
膳食来源
下属食物富含胡萝卜素 :
甘薯
胡萝卜
枸杞
哈密瓜
芒果
杏
柿子
菠菜
羽衣甘蓝
莙荙菜
芜菁叶子
蒲公英叶子
甜菜叶子
芥菜叶子
大型芥兰(collard greens)
西洋菜
芫荽
麝香草
西兰花
香芹
半结球莴苣
红瓜(ivy gourd)
野玫瑰果(rose hips)
笋瓜
南瓜
木薯
这些食物如果与脂肪一起烹饪,会提高胡萝卜素的吸收率。因为胡萝卜素是脂溶性。烹饪数分钟可以破坏细胞壁,使胡萝卜素溶入液体中。6 μg的膳食β-胡萝卜素提供了等效于1 μg的视黄醛,等效于3⅓IU的维生素A。
多种形式
α-胡萝卜素
α-胡萝卜素
β-胡萝卜素
两种异构物的差异在于末端的环基上的双键位置。胡萝卜素的家族有600多个成员,其中大概50种是食物中常见的,而当中最重要的有α-胡萝卜素及β-胡萝卜素,它们来自黄色、橙色的蔬菜和水果如红萝卜、木瓜、橙、杧果和南瓜等食物。绿色蔬菜如芥兰、西兰花亦含有胡萝卜素。胡萝卜素是脂溶性维他命,是维他命A的前身,储存于肺部、肾上腺、前列腺以及眼睛中的黄斑区等地方。
胡萝卜素能够活化维他命A,预防夜盲症及视力减退,亦可以滋润眼睛,预防眼部发炎,并且预防及改善视网膜黄斑区病变、白内障、干眼症、眼睛疲劳等眼部问题,对保护眼睛十分重要。美国多项研究显示,多吃含丰富胡萝卜素(特别是β-胡萝卜素的食物)有助减低患上黄斑点病变机会。
胡萝卜素保护植物细胞不被紫外线破坏。β-胡萝卜素也是一种抗氧化剂。
β-胡萝卜素与癌症
试验表明,30 mg/day(10倍于每日摄入参考标准)增加了吸烟者与有过石棉暴露史的人的肺癌与前列腺癌的风险。美国癌症学会的一篇文章号召在β-胡萝卜素补充剂上增加警告标志,提示烟民这种补充剂会增加其患肺癌风险。
新英格兰医学杂志1994年的一篇论文 研究了每日补充β-胡萝卜素与维生素E与肺癌的发生之间的关系。结论是使用了补充剂的参与者没有发现降低肺癌的发生,而且这些补充剂还有有害效果。
国家癌症研究中心杂志与新英格兰医学杂志在1996出版的论文 研究了维生素A(作为视黄基棕榈酸酯的形式)与β-胡萝卜素是否具有预防癌症的效果。结果表明,有过因吸烟或石棉暴露导致的肺炎的试验参与者,摄入β-胡萝卜素补充剂后增大了患肺癌的风险,因此试验在早期阶段就停止了。
美国医学会杂志2007年的一篇综述性文章认为,β-胡萝卜素 增加了 死亡率在1到8%(相对风险1.05,95%置信区间interval 1.01-1.08)。 但这个分析是基于两个大型吸烟人群,其结论是否适合一般人群尚无研究。
β-胡萝卜素与认知
2007年的一篇研究报告表明,50 mg每两日的β-胡萝卜素摄入,阻止了认知下降。这是超过4000名医师在18年间的治疗数据上得出的结论。
胡萝卜素血症
胡萝卜素血症,或者高胡萝卜素血症,是在血清中有过量的胡萝卜素。但不同于过量的维生素A,胡萝卜素是无毒的。过量的胡萝卜素会导致胡萝卜素皮肤沉淀(carotenodermia), 具有显著黄色的皮肤。但不同于黄疸,过量的胡萝卜素不会使得眼睛的结膜变黄,因此易于从外观上区别二者。胡萝卜素血症最常见的原因是吃了太多的胡萝卜,但也可能是其它危险情况的医学信号。
全合成
目前有两种β-胡萝卜素全合成办法。第一种是Badische Anilin- & Soda-Fabrik(巴斯夫)提出的,基于维蒂希反应,格奥尔格·维蒂希持有该专利:
第二种是一类格氏反应,由罗氏公司提出。这两种方法都是对称的,巴斯夫合成是C20 + C20,罗氏合成是C19 + C2 + C19。
命名法
胡萝卜素是一类不含氧的类胡萝卜素。类胡萝卜素包含氧的,如叶黄素。
β-胡萝卜素的分子两端是相同结构,称之为 β-环 。特别地,β-环是9个碳原子团组成。
α-胡萝卜素分子在一端是β-环;另一端是 ε-环 。并不存在"α-环"。
使用分子两端的基团来命名类胡萝卜素,就构成了系统命名法(systematic naming scheme):
α-胡萝卜素,即 β,ε-胡萝卜素 ;
β-胡萝卜素,即 β,β-胡萝卜素 ;
γ-胡萝卜素,即 β,ψ-胡萝卜素 (一端是β-环,另一端不成环并称为 ψ );
δ-胡萝卜素,即 ε,ψ-胡萝卜素 (一端是ε-环,另一端不成环);
ε-胡萝卜素,即 ε,ε-胡萝卜素 ;
番茄红素is ψ,ψ-胡萝卜素 。
ζ-胡萝卜素是生物合成链孢红素(neurosporene)的前体,链孢红素是番茄红素的前体,而番茄红素是胡萝卜素α到ε的前体。
食品添加剂
胡萝卜素可用作食用色素,用于果汁、饼干、甜点、黄油、人造黄油。欧盟批准号为E160a 。澳大利亚、新西兰 、美国 均允许作为食品添加剂。
参见
类胡萝卜素
维生素
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