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瑞穆尔-悌曼反应

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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反应机理氯仿(1)与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子(2),该阴离子会立即发生α-消去反应(alpha-eliminate)形成二氯碳烯(3)。二氯碳烯能与苯酚(4)酚羟基邻位(5)的碳原子反应,使该次甲基上的氢原子被新形成的基团取代(7)。碱水解后,便能获得期望产物(9)。参考文献^Reimer,K.;Tiemann,F.Ber.1876,9,824&1268&1285.^Wynberg,H.Chem.Rev.1960,60,169.(Review)^Wynberg,H.;Meijer,E.W.Org.React.1982,28,2.(Review)^Wynberg,H.Comp.Org.Syn.1991,2,769-775.(Review)参见化学反应列表

反应机理

氯仿(1)与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子(2),该阴离子会立即发生α-消去反应(alpha-eliminate)形成二氯碳烯(3)。二氯碳烯能与苯酚(4)酚羟基邻位(5)的碳原子反应,使该次甲基上的氢原子被新形成的基团取代(7)。碱水解后,便能获得期望产物(9)。

瑞穆尔-悌曼反应

参考文献

^ Reimer, K.; Tiemann, F. Ber.1876, 9, 824 & 1268 & 1285.

^ Wynberg, H. Chem. Rev.1960, 60, 169. (Review)

^ Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React.1982, 28, 2. (Review)

^ Wynberg, H. Comp. Org. Syn.1991, 2, 769-775. (Review)

参见

化学反应列表


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