理论

碳阴离子为亲核试剂，其反应性与稳定度受许多因素影响。包含：

诱导效应。电荷会受邻近的负电原子影响而稳定

带电原子的杂化。带电原子杂化后，S轨道的比例越大，碳阴离子就越稳定

共振现象。共振可以稳定碳负离子，这也是为何芬香族的碳负离子会很稳定

碳阴离子在有机化学中担任反应中间物（活性中间体（英语：Reactive_intermediate））的角色，比如E1cB反应与有机金属化学中的格林尼亚反应。1984年，Olmstead介绍三芬甲基碳阴离子的锂冠醚盐，由三苯甲烷与正丁基锂、12-冠-4反应产生。

在低温下将三苯甲烷与融于THF的正丁基锂反应，再加入12-冠-4产生红色溶液与在-20℃下沉淀的盐类复合物。中间的C-C键长145pm，苯基间的键角31.2°。与四甲基铵相比，螺旋桨型就不太明显。探测溶液中碳负离子的其中一种方法是质子NMR。在DMSO中的环戊二烯的图谱在5.50ppm有一个环戊二烯阴离子的峰值。

碳酸

带有C-H的分子能经由丢出质子形成碳负离子。故有C-H键的烃类可以视作一种酸类，并有对应的pKa值。甲烷因pKa大到近56，相对于pKa 4.76的醋酸，通常甲烷就不视作酸类。相同的条件在判断碳负离子的稳定度时，也能判断出碳酸pKa的相对顺序。借由跟传统酸类比较pKa值，可以判断出特定化合物是否能溶于水中。下表为一些化合物的酸度，从甲烷开始，越往下酸度愈大。

历史

1907年，碳阴离子在Clarke和Lapworth发表关于安息酸缩合反应机制的文章中首次出现。1904年，Schlenk从四甲基氯化铵与三苯甲基钠反应制备Ph3CNMe4以获得五价氮。十年后，他证明出三苯甲基自由基如何借由碱金属来减少碳离子。Wallis和Adams在1933年使用碳阴离子这个词来表示带有负电荷的碳离子。

连结

碳正离子

参考资料

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Enantioselectivity determined by NMR spectroscopy after derivatization with Mosher"s acid

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