苯环模型

苯共振式

苯，为最简单的一种芳香烃，芳香族化合物皆由其衍生而成，首先在1865年，由弗里德里希·凯库勒年提出了苯环单键、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又提出了苯中的双键并不是固定的，而是会借由共振，产生介于单键与双键之间的键长，以圆圈型的符号表示代表苯中电子的未定域化。苯结构是一个平面正六边形分子，碳原子以sp 轨域键结，所以任二键互成120 。

性质

芳香烃具有下列性质，一般称之为芳香性（aromaticity）：

具有特别的稳定性，通常每个双键氢化热为28~30仟卡，预估环己三烯的氢化热为85.8仟卡，但实际上苯的氢化热只有49.8仟卡，低了预估值36仟卡，这个值称为苯的共振能（resonance energy），稳定了整个化合物。

苯的核磁共振光谱（NMR）出现在7.3ppm，比一般烯类的氢原子还要处于低磁场（down field），这是因为苯的电子环可产生诱导磁场{induced magnetic field}，使的质子所需的感应磁场较弱，这种往低磁场方向移动的特性可用来检验一化合物是否具有芳香性。

由苯的分子式C 6 H 6 ，看起来应属于不饱和烃，但比较它与环己烯的性质后就会发现截然不同，苯中看似拥有双键，应具有不饱和烃活性大的性质，但由于π电子的共振结合，却异常安定，故反应性通常比烯类还小。下表比较苯与环己烯的性质：

德国化学家Hückel根据量子力学计算，若环状电子要具备芳香性，共振电子数必须为4n+2个（n=0,1,2,...），ex：苯环有六个共振电子，符合Hückel规则故为芳香族；环庚三烯基阳离子（cycloheptatrienyl cation）有六个π电子，所以具备稳定的芳香性；；环庚三烯基阴离子（cycloheptatrienyl anion）有八个π电子，故较不稳定。

芳香烃反应

取代反应

这是芳香烃的有机反应中最常见的反应，可分为亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应，通常是其中的氢原子被其他物质所取代。

亲电芳香取代反应

亲电芳香取代反应

亲电芳香取代反应 （ electrophilic aromatic substitution ），为亲电试剂与芳香环所进行的取代反应，该反应类型主要可分为硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应。反应机构中有一个中间物，而他会进行共振，这个中间物有个特别的名称，一般称之为sigma复合物或者Arrhenium ion，整个反应为环当亲核基攻击亲电试剂，产生sigma复合物，再用碱抓住并脱去质子，完成取代反应。

亲核取代反应

亲核芳香取代反应 ，为亲核剂与芳香环所进行的取代反应，该反应类型主要可分为加成-消去与消去-加成二种。加成-消去主要依循S N Ar反应机构，而不是遵循过去常见的S N 1以及S N 2反应机构，过程中亦会产生一会共振的中间物，但这个中间物所带的是负电荷，所以我们不叫他sigma复合物而称之为Meisenheimer复合物。消去-加成反应则是在反应过程中形成一种名为苯炔的中间物，再利用亲核基攻击苯炔，完成取代反应。是利用同位素标定法确定其反应机构，并用狄尔斯－阿尔德反应的捕捉技巧，确认这个反应性很强的中间物存在。

显色反应

芳烃和一些试剂作用，可以产生特征颜色，用于鉴别不同种类的芳烃：

反应机理：

苯及其衍生物

苯及其衍生物

甲苯

邻二甲苯

对二甲苯

间二甲苯

1,3,5-三甲苯

1,2,4,5-四甲苯

2-苯基己烷

联苯

苯酚

苯胺

硝基苯

苯甲酸

阿斯匹灵

对乙酰氨基酚

苦味酸

免责声明：以上内容版权归原作者所有，如有侵犯您的原创版权请告知，我们将尽快删除相关内容。感谢每一位辛勤著写的作者，感谢每一位的分享。