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亲电芳香取代

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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常见反应举例本节所举例子都是基于苯环体系的,对于在杂环芳香体系和稠环芳香体系上进行的亲电取代反应,请参见第4节。硝化反应苯的硝化苯上的氢可被硝基正离子(NO2)取代而形成硝基苯。NO2通常是通过浓硝酸和浓硫酸的混合物产生的。甲苯的硝化可产生2,4,6-三硝基甲苯,即TNT;苯酚经硝化可得2,4,6-三硝基苯酚,即苦味酸。这两者都可用为炸药。磺化反应苯的磺化苯可与发烟硫酸反应,使一个氢原子被磺酸基(-SO3H)取代而得到苯磺酸。发烟硫酸中的三氧化硫充当亲电试剂。与硝化反应不同,这个反应是可逆的,当把苯磺酸与稀硫酸共热到100-175℃时,磺酸基可被质子取代而得回苯。卤代反应苯的卤代,氯化铁催化在非质子路易斯酸如无水氯化铁催化下,卤素单质(如氯、溴)可与苯反应,生成卤代苯。值得注意的是,反应中的亲电试剂并非卤素正离子,而是卤素分子与氯化铁的络合物。傅-克反应其他反应瑞穆尔-悌曼反应重氮偶合反应...

常见反应举例

本节所举例子都是基于苯环体系的,对于在杂环芳香体系和稠环芳香体系上进行的亲电取代反应,请参见第4节。

硝化反应

亲电芳香取代

苯的硝化

苯上的氢可被硝基正离子(NO 2 )取代而形成硝基苯。NO 2 通常是通过浓硝酸和浓硫酸的混合物产生的。甲苯的硝化可产生2,4,6-三硝基甲苯,即TNT;苯酚经硝化可得2,4,6-三硝基苯酚,即苦味酸。这两者都可用为炸药。

磺化反应

亲电芳香取代

苯的磺化

苯可与发烟硫酸反应,使一个氢原子被磺酸基(-SO 3 H)取代而得到苯磺酸。发烟硫酸中的三氧化硫充当亲电试剂。与硝化反应不同,这个反应是可逆的,当把苯磺酸与稀硫酸共热到100-175℃时,磺酸基可被质子取代而得回苯。

卤代反应

亲电芳香取代

苯的卤代,氯化铁催化

在非质子路易斯酸如无水氯化铁催化下,卤素单质(如氯、溴)可与苯反应,生成卤代苯。值得注意的是,反应中的亲电试剂并非卤素正离子,而是卤素分子与氯化铁的络合物。

傅-克反应

其他反应

瑞穆尔-悌曼反应

重氮偶合反应

柯尔伯-施密特反应

参见

化学反应列表


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