单分子亲核取代反应SN1亲核取代反应机理如下：第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团，然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称SN1反应。常发生于：碳上取代基较多（如：(CH3)3CX），使得相应碳正离子的能量更低，更加稳定。同时位阻效应也限制SN2机理中亲核试剂的侵蚀。对碳阳离子生成有利条件：有许多释电子基团帮助稳定碳阳离子的正电荷（3级碳＞2级碳＞1级碳），一级碳几乎不能够单独存在，而会立刻和周遭发生化学反应而形成内能更低的分子。SN1亲核取代反应特点：反应速率决定步骤在于离解一步（第一步），所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应，r=k[{\displaystyle\r=k[}反应物]{\displaystyle\]}。从立体化学观点来看，该反应的反应物若为光学异构物之一，则产物反转概率略大于50%。在碳阳离子形成时，整个分子略呈现平面三角形，亲...

反应机理SN2反应最常发生在脂肪族sp杂化的碳原子上，碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团（X）相连，一般为卤素阴离子。亲核试剂（Nu）从离去基团的正后方进攻碳原子，Nu-C-X角度为180°，以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠。然后形成一个五配位的反应过渡态，碳约为sp杂化，用两个垂直于平面的p轨道分别与离去基团和亲核试剂成键。C-X的断裂与新的C-Nu键的形成是同时的，X很快离去，形成含C-Nu键的新化合物。由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻，故如果受进攻的原子具有手性，则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转，也称“瓦尔登翻转”。这也是SN2反应在立体化学上的重要特征。反应过程类似于大风将雨伞由里向外翻转。溴乙烷与氢氧根离子发生SN2生成乙醇和溴离子。上例中，OH−（亲核试剂）进攻C2H5Br（底物）发生SN2反应，经过不稳定的过渡态，最终Br−离去，得到乙醇。SN2...

机理SN1反应的理想机理可以用以下两步表示：第一步是底物解离为碳正离子和带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步。第二步是离解出的碳正离子与亲核试剂结合的过程，速率极快。反应物解离为碳正离子和离去基团总是需要溶剂协助的，因为R和X溶剂化释放出的能量可以大大补偿断裂R-X键所需的能量。如t-BuCl离解生成t-Bu和Cl−的反应，气相（无溶剂）时需要630kJ/mol的能量，因此在非高温下该反应很难发生。但在水中，离解能则只有20kJ/mol，即是由于溶剂的缘故。动力学由于SN1反应的速控步只涉及一种分子，因此单分子亲核取代反应应为一级反应，并且反应速率也应该只与底物有关。虽然溶剂也协助底物进行第一步解离，但由于溶剂是大量存在的，浓度几乎不变，因此溶剂的浓度不应被包含在速率中。即：然而上述关系式并不能和所有的实验数据很好吻合，尤其是单分子特征不明显的反应。可以通过考虑第一步...

亲核取代反应亲核取代反应是取代反应的一种基本型式，指亲核基与带正电或部分正电的原子或原子团反应并取代它。被取代的原子或原子团称为离去基；带正电的原子或原子团为亲电子基；带有离去基和亲电子基的整个原始分子则称为受质。亲核取代反应的通式如下：亲核基利用电子对（:）攻击受质（R-LG）形成一个新的键结，同时受质上的离去基（LG:）键结被打断并离去，反应结束，得到此反应的主要产物（R-Nuc）。亲核基可以是电中性或带负电荷，受质上的亲电子基则通常为电中性或带有正电荷。亲核取代反应可以根据反应的速控步涉及到几个分子的化学变化分为单分子亲核取代反应（SN1）与双分子亲核取代反应（SN2）。以下将简略说明。SN2与SN1反应双分子亲核取代反应（SN2反应），亲核取代反应的一种。反应过程为亲核基直接攻击中心碳原子形成键结，几乎同时离去基与中心碳原子键结断裂并离去，其过度态是一个碳五键的分子，如下图。此反应...

常见反应举例本节所举例子都是基于苯环体系的，对于在杂环芳香体系和稠环芳香体系上进行的亲电取代反应，请参见第4节。硝化反应苯的硝化苯上的氢可被硝基正离子(NO2)取代而形成硝基苯。NO2通常是通过浓硝酸和浓硫酸的混合物产生的。甲苯的硝化可产生2,4,6-三硝基甲苯，即TNT；苯酚经硝化可得2,4,6-三硝基苯酚，即苦味酸。这两者都可用为炸药。磺化反应苯的磺化苯可与发烟硫酸反应，使一个氢原子被磺酸基(-SO3H)取代而得到苯磺酸。发烟硫酸中的三氧化硫充当亲电试剂。与硝化反应不同，这个反应是可逆的，当把苯磺酸与稀硫酸共热到100-175℃时，磺酸基可被质子取代而得回苯。卤代反应苯的卤代，氯化铁催化在非质子路易斯酸如无水氯化铁催化下，卤素单质（如氯、溴）可与苯反应，生成卤代苯。值得注意的是，反应中的亲电试剂并非卤素正离子，而是卤素分子与氯化铁的络合物。傅-克反应其他反应瑞穆尔-悌曼反应重氮偶合反应...