反应机理

偶联反应的反应机理通常起始于有机卤代烃和催化剂的氧化加成。第二步则是另一分子与其发生金属交换]]，即将两个待偶联的分子接于同一金属中心上。最后一步是还原消除，即两个待偶联的分子结合在一起形成新分子并再生催化剂。不饱和的有机基团通常易于发生偶联，这是由于它们在加合一步速度更快。中间体通常不倾向发生β-氢消除反应。

在一项计算化学研究中表明，不饱和有机基团更易于在金属中心上发生偶联反应。 还原消除的速率高低如下：

乙烯基－乙烯基 > 苯基－苯基 > 炔基－炔基 > 烷基－烷基

不对称的R-R′形式偶联反应，其活化能垒与反应能量与相应的对称偶联反应R-R与R′-R′的平均值相近，如：乙烯基－乙烯基 > 乙烯基－烷基 > 烷基－烷基。

另一种假说认为，在水溶液当中的偶联反应其实是通过自由基机理进行，而不是金属－参与机理。

催化剂

偶联反应中最常用的金属催化剂是钯催化剂，有时也使用镍与铜催化剂。钯催化剂当中常用的如：四(三苯基膦)钯等。钯催化的有机反应有许多优点，如：官能团的耐受性强，有机钯化合物对于水和空气的低敏感性。

如下一些关于钴催化的偶联反应的综述 ，钯 和镍 介导的反应以及它们的应用 。

离去基团

离去基团X在有机偶联反应中，常常为溴、碘或三氟甲磺酰基。较理想的离去基团为氯，因有机氯化合物相对其他的这些离去基团更廉价易得。与之反应的有机金属化合物还有锡、锌或硼。

操作条件

虽然大多的偶联反应所涉及的试剂都对于水和空气极其敏感，但不可认为所有的有机偶联反应需要绝对的无水无氧条件。有些有机钯介导的反应就可在水溶液中，使用三苯基膦和硫酸制备的磺化膦试剂进行反应。 总体来讲，空气中的氧气能够影响偶联反应，这是因为大多这类反应都是通过不饱和金属络合物发生反应，而这些络合物都不满足18共价电子的稳定结构。

偶联反应类型

常见的偶联反应包括：

杂项反应

一种基于芳基卤代烃和全氟代苯的钯－催化偶联反应由基思·法纽（Keith Fagnou）和其同事所报道。对于这种缺电子的芳环来讲，这类官能团化反应很不寻常。

应用

许多偶联反应已经广泛的应用于制药工业 和相关的工业原料 。

参见

钯催化偶联反应

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