概要

自细川管领体制下克上而新兴的三好政权，与细川氏的同族、室町幕府三管领之一的畠山氏为了争夺畿内霸权而爆发的最终战争。最终由三好氏获得胜利，不仅平定了畿内旧势力的抵抗，消弱河内、和泉两地的势力，并将势力渗透进大和、纪伊二国，使三好长庆一跃成为天下人。但在此战中失去了有力臂膀三好政成、三好义贤等人，也使得三好政权的前途蒙上了一层阴影。

战前情势

领有阿波、淡路、赞岐等国的三好长庆崛起，逐渐威胁到河内国守护畠山氏。同时，受到战国风气的影响，畠山家当主畠山高政对家臣的统治逐渐弱化，三好长庆趁机对其内政进行干涉，并介入畠山家臣之首守护代的人选决定。

1551年5月5日，河内实质上的国主、守护代游佐长教遭到暗杀，使河内国陷入了混乱，翌年，游佐长教的族人安见宗房（直政）讨伐了凶手萱振贤继等人，继承了守护代一职，并与守护畠山高政对立。为了对抗安见宗房，畠山高政于1559年接受了三好长庆的援助。

安见宗房的居城饭盛山城立即遭到三好长庆攻陷，并成了长庆的居城。但畠山高政与安见宗房很快的在隔年达成和睦，畠山氏更因此有了攻击三好长庆的口实，畠山高政联合了安见宗房、汤川直光等有力部将，开始了与三好长庆的对抗。 1562年，近江的六角义贤（承祯）送来了包围三好的军事同盟提案。（一说此事其实是由谋求复兴幕府权威的足利义辉所策划。）于是，六角、畠山组成联盟，开始讨伐三好氏。

战前

初期，由畠山联军取得优势，大和国随后发生反三好的一揆暴动。1562年3月5日，畠山军在久米田之战中讨死三好义贤，声势大振，三好军开始撤退，并紧急召集丹波、摄津等地的势力参战。畠山军趁势扫荡了南河内的三好势力，并向北推进，在4月5日对三好长庆所在的饭盛山城展开了包围。 ４月中，来自丹波、摄津等地的军势加入三好方，5月中三好一门众号称5万的大军亦赶到，使畠山高政不得不解除包围，5月17日两军在教兴寺周边展开对峙。

兵力

三好方在久米田之战后重整态势，重新占得优势。起初畠山方虽能以压倒性兵力包围饭盛山城，但在三好义兴等人紧急征召摄津及丹波国势力参战下，到了在教兴寺对阵时，三好已达到六万的军力，相对于畠山的四万，重新取得绝对的兵力优势，然而拥有4000柄火绳枪的杂贺、根来众仍是三好军最大的威胁。

三好将一门族人指派为各部队的指挥官，以便传达总大将三好长庆的命令；反观畠山方放任参战的各势力独立编成，分散了指挥系统。因此战斗一开始便由指挥一体化的三好方取得了先机、指挥系统分散的畠山方则陷入被动。

战争经过

1562年5月19日，战斗接续前一日的骤雨，由于惧怕曾在久米田之战三好义贤的杂贺、根来铁炮队，三好方刻意选择铁炮无法使用的雨天出击。

破晓时分，三好政康率领的先锋部队与畠山军的先锋纪州军展开激烈冲突，但之后两军暂时后退；接着三好长逸的摄津众与汤川直光的汤川众、土桥种兴的杂贺众在山侧发生战斗；安宅冬康的三好一门众与大和众、筒井军对战；十河存保的赞岐众与安见的河内众对战；篠原长房的阿波众与堀内的纪伊众对战……战争逐渐演变成总力战，三好义兴、松永久秀及丹波军亦投入战局。最后，汤川直光战死，汤川众坏灭，杂贺、大和众相继败走，三好军随后发动总攻击，河内众、畠山谱代众跟着崩溃，战斗在入夜后终于告一段落。

战后

三好方趁势入侵大和国、追击畠山氏的党羽。而六角氏在得知畠山氏战败消息后迅速退回近江国并谋求谈和。包括畠山氏的畿内旧势力瓦解、六角氏投降，使三好势力迅速扩大，在畿内已无可与之为敌的势力，在这之后，大和与河内两国纳入三好支配之下，势力并延伸到北纪伊。

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