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库尔提斯重排反应

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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反应机理反应中,酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春(氮烯)2,然后烃基迅速迁移,生成产物异氰酸酯3:延伸在Curtius重排反应的基础上,Darapasky递降反应(A.Darapsky,1936)以α-氰基酯为原料,通过重排反应生成氨基酸。参考资料^Curtius,T.Ber.1890,23,3023.^Curtius,T.J.Prakt.Chem.1894,50,275.^Smith,P.A.S.Org.React.1946,3,337-449.(Review)^Scriven,E.F.;Turnbull,K.;Chem.Rev.1988,88,297-368.Review^Kaiser,C.;Weinstock,J.OrganicSyntheses,Coll.Vol.6,p.910(1988);Vol.51,p.48(1971).Article^Ende,D.J.a.;DeVries,K....

反应机理

反应中,酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春(氮烯)2,然后烃基迅速迁移,生成产物异氰酸酯3:

库尔提斯重排反应

延伸

在Curtius重排反应的基础上,Darapasky递降反应(A. Darapsky, 1936)以α-氰基酯为原料,通过重排反应生成氨基酸。

参考资料

^ Curtius, T. Ber.1890, 23, 3023.

^ Curtius, T. J. Prakt. Chem.1894, 50, 275.

^ Smith, P. A. S. Org. React.1946, 3, 337-449. (Review)

^ Scriven, E. F.; Turnbull, K.; Chem. Rev.1988, 88, 297-368.Review

^ Kaiser, C.; Weinstock, J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.910 (1988); Vol. 51, p.48 (1971).Article

^ Ende, D. J. a.; DeVries, K. M.; Clifford, P. J.; Brenek, S. J. Org. Proc. Res. Dev.1998, 2, 382-392.

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^ Shioiri, T.; Yamada, S. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.206 (1990); Vol. 62, p.187 (1984).Article

^ Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc.1972, 94, 6203-6205.doi:10.1021/ja00772a052

^ Ninomiya, K.; Shioiri, T.; Yamada, S. Tetrahedron1974, 30, 2151-2157.

^ Wolff, O.; Waldvogel, S. R. Synthesis2004, 1303-1305.

^ Jessup, P. J.; Petty, C. B.; Roos, J.; Overman, L. E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.95 (1988); Vol. 59, p.1 (1979).Article

^

参见

贝克曼重排

霍夫曼重排反应

Lossen重排反应

Schmidt反应

Tiemann重排反应

Wolff重排反应


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参考资料^Lossen,W.Ann.1872,161,347.^Lossen,W.Ann.1874,175,271&313.^Yale,H.L.Chem.Rev.1943,33,209.(Review)^Bauer,L.;Exner,O.Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1974,13,376.(Review)^Shiori,T.Comp.Org.Syn.1991,6,821-825.(Review)^Hauser,C.R.;Renfrow,Jr.,W.B.OrganicSyntheses,Coll.Vol.2,p.67(1943);Vol.19,p.15(1939).(Article)参见Curtius重排反应霍夫曼重排反应Schmidt反应
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