靛红
历史靛红最早是由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年,阿道夫·冯·拜尔完成靛红的全合成。1880年,拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年,从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利。自此,以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法,成为靛蓝的主要来源。从邻硝基苯甲醛合成靛红的路线。步骤为:邻硝基苯甲醛(1)与丙酮经羟醛加成得到4-羟基-4-(邻硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)经脱水,产生4-(邻硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最后用碱处理成环,得到靛红(4)。制取以前靛红只可以从靛蓝制得。现今靛红可以苯甲酸衍生物为原料或通过Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成(Sandmeyerisonitrosoacetanilideisatinsynthesis,下图)制取。Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成:苯胺(1)与水合氯醛和羟胺反应产生α-肟基乙酰苯...
历史
靛红最早是由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年,阿道夫·冯·拜尔完成靛红的全合成。1880年,拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年,从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利。自此,以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法,成为靛蓝的主要来源。
从邻硝基苯甲醛合成靛红的路线。 步骤为:邻硝基苯甲醛(1)与丙酮经羟醛加成得到4-羟基-4-(邻硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)经脱水,产生4-(邻硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最后用碱处理成环,得到靛红(4)。
制取
以前靛红只可以从靛蓝制得。现今靛红可以苯甲酸衍生物为原料或通过Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成(Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis,下图)制取。
Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成:苯胺(1)与水合氯醛和羟胺反应产生α-肟基乙酰苯胺(2),然后用浓硫酸处理得到靛红(3)。
2014年,谭使用催化量的铜盐催化N-烷基-2-溴乙酰苯胺,以较高的产量,较易的原料制备方法,完成了靛红的合成。[3]
应用
靛红及其衍生物用作靛蓝和相关染料以及某些药物的制取原料。由于具有肝毒性,因此靛红衍生物现已不再用于医药工业。
参考资料
[3] Qingwen Gui, Fenglin Dai, Jidan Liu, Peixin Chen, Zhiyong Yang, Xiang Chen and Ze Tan Org. Bimol. Chem. 2014, 12, 3349
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