逆合成分析
定义逆合成最重要的就是:切断例子以下是一个逆合成分析的例子:在设计苯乙酸的合成时可发现两个合成子:一个亲核的“COOH”基及一个亲电的“PhCH2”基团。显然它们本质上都是不存在的,需要通过合成子等价物来合成它们。此例中氰离子是COOH合成子的等价物,而溴化苄则是苄基阳离子合成子的等价物。因此通过逆合成分析,得到的苯乙酸合成路线为:PhCH2Br+NaCN→PhCH2CN+NaBrPhCH2CN+2H2O→PhCH2COOH+NH3策略科里根据他的有机合成经验,将有关有机合成设计的策略分为5个方面,称为“五大策略”。即:根据目标分子所含有的官能团,选择恰当的合成路线将分子拆解。在拆解含立体中心的目标分子时,考虑立体的关联性,逐个去除立体中心,并要注意立体选择性反应如克莱森重排反应和光延反应的使用。从目标分子的结构出发,考虑引向有效的前体及起始物。可以比较多条逆合成路线,并从其中选出最佳;也...
定义
逆合成最重要的就是:切断
例子
以下是一个逆合成分析的例子:
在设计苯乙酸的合成时可发现两个合成子:一个亲核的“COOH”基及一个亲电的“PhCH2”基团。显然它们本质上都是不存在的,需要通过合成子等价物来合成它们。此例中氰离子是COOH合成子的等价物,而溴化苄则是苄基阳离子合成子的等价物。
因此通过逆合成分析,得到的苯乙酸合成路线为:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3
策略
科里根据他的有机合成经验,将有关有机合成设计的策略分为5个方面,称为“五大策略”。即:
根据目标分子所含有的官能团,选择恰当的合成路线将分子拆解。
在拆解含立体中心的目标分子时,考虑立体的关联性,逐个去除立体中心,并要注意立体选择性反应如克莱森重排反应和光延反应的使用。
从目标分子的结构出发,考虑引向有效的前体及起始物。可以比较多条逆合成路线,并从其中选出最佳;也可进行双向探索,即从目标和已有原料同时出发推导某中间体。
尽管转化方式的应用对减小“分子复杂性”十分有效,但复杂分子中有效的转化反合成子十分少见,常需要通过附加步骤来合成它们。
抓住一个或多个关键的键结方式分析,确定较合适的断键位置,且要特别注意任何重排反应的特征。此外还要注意以下两点:
尽量保持环结构。
避免大环化合物(大于7元)的合成。
参见
有机合成
全合成
极性转换
延伸阅读
巨勇,席婵娟,赵国辉编著。《有机合成化学与路线设计》第二版。北京:清华大学出版社,2007年。ISBN 978-7-302-15095-4
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