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赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应,反应机理三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴,由于酰卤α-氢更活泼,更容易发生烯醇化反应,使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴,然后与羧酸发生交换反应生成α-溴代羧酸。交换反应一步的机理见下图,由于反应后又生成一分子酰溴,故只需催化量的三溴化磷便可使反应发生。参见化学反应列表

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴,由于酰卤α-氢更活泼,更容易发生烯醇化反应,使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴,然后与羧酸发生交换反应生成α-溴代羧酸。交换反应一步的机理见下图,由于反应后又生成一分子酰溴,故只需催化量的三溴化磷便可使反应发生。

赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应

参见

化学反应列表


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