生平

青年时期

大永二年（1522年）雪斋奉今川氏亲之命，到骏河善德寺，负责五男芳菊丸的教育工作。而这个芳菊丸，就是后来取名“梅岳承芳”、有“东海第一弓”之美誉的今川义元。

天文四年（1535年）六月，今川、武田军于甲骏边界的万泽口交战。身为军师的太原雪斋，连忙遣使至小田原城，要求北条氏纲进攻甲斐东部，以解今川之急。武田信虎亦致书上杉朝兴，邀其攻打小田原城，以牵制北条氏纲。因此，今川、武田两军陷于胶着状态，直至秋收才各自收兵，算是结束了战事。

天文五年（1536年），今川家主今川氏辉，驾鹤西归，死时才二十四岁；同一天，氏亲的次子彦五郎亦被发现死亡(有一说是雪斋为拥立梅岳承芳(义元)，用计将两人毒杀)。由於氏辉身体虚弱无子嗣。于是雪斋以梅岳承芳的正统性作号召，对家臣进行拉拢工作。应邀加入梅岳承芳一方的，有重臣朝比奈泰能、濑名氏贞、濑名氏俊、关口氏广等等。梅岳承芳在花仓之乱击败侧室之子的三男玄广惠探，继承家督并还俗改名今川氏元，后接受征夷大将军・足利义晴的偏讳改为今川义元。同时立即任用这位既是功臣又是良师的太原雪斋，成为自己的军师；从此雪斋得以尽展所长，在他有生之年，今川家一直处于最鼎盛的状况。

晚年时期

天文十五年（1546年）十月，尾张的织田信秀发动对三河的侵略。冈崎城的松平广忠向今川义元求援。太原雪斋提议救援，义元允诺，令雪斋率军进入西三河，抵抗织田军的入侵；接着，义元要求松平广忠送出人质，以示对今川家的忠诚。然而，松平家的人质松平竹千代〈广忠之子，即日后的德川家康〉在前往骏府城途中被改投织田家的田原城主户田康光劫走，送到织田信秀处，并胁迫松平广忠离开今川家。

天文十七年（1548年）三月，织田信秀率军五千余再度入侵三河，今川义元遂下令太原雪斋为总大将，率二万五千人前往迎战。双方在冈崎城东南的小豆阪一地进行对峙。两军不约而同的派遣先锋部队去查探敌情，织田方的先锋织田信广与今川家的朝比奈泰秀碰头，打得难分难解。太原雪斋再派出冈部元信领队支援，终于击退织田军。

天文十八年（1549年）十一月，雪斋指挥七千大军攻陷三河的要冲安祥城，掳获了守将织田信广。雪斋遂跟织田信秀交涉，成功以信广交换被劫走的松平竹千代。此举不但控制了松平家，并让自家能够随意进出西三河区域，对战略的部署尤有帮助。

天文二十一年（1552年）十一月今川义元把长女嫁给武田信玄的嫡子武田义信，维持了同盟关系。而后，北条氏康出兵骏河，身为盟友的信玄得知消息后，立即出兵支援义元。雪斋认为北条家来犯将会是个难缠的对手，亦会阻碍上洛的计划，于是他建议对北条家进行议和。义元接纳了雪斋的提议，于善德寺会见武田信玄和北条氏康，进行和谈，史称“善德寺会盟”。会盟后，信玄之女黄梅院嫁给氏康之子北条氏政，氏康之女早河殿嫁给义元之子今川氏真。至此，“甲相骏三国同盟”正式成立，这个同盟维持十多年后因今川家衰落才瓦解。

弘治元年（1555年）十月，太原雪斋圆寂，享年六十岁。死后获赐“宝珠护国禅师”的谥号。

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