亲核取代反应

亲核取代反应是取代反应的一种基本型式，指亲核基与带正电或部分正电的原子或原子团反应并取代它。被取代的原子或原子团称为离去基；带正电的原子或原子团为亲电子基；带有离去基和亲电子基的整个原始分子则称为受质。

亲核取代反应的通式如下：

亲核基利用电子对（ : ）攻击受质（R-LG）形成一个新的键结，同时受质上的离去基（LG : ）键结被打断并离去，反应结束，得到此反应的主要产物（R-Nuc）。亲核基可以是电中性或带负电荷，受质上的亲电子基则通常为电中性或带有正电荷。

亲核取代反应可以根据反应的速控步涉及到几个分子的化学变化分为单分子亲核取代反应（S N 1）与双分子亲核取代反应（S N 2）。以下将简略说明。

S N 2 与 S N 1 反应

双分子亲核取代反应（ S N 2 反应），亲核取代反应的一种。反应过程为亲核基直接攻击中心碳原子形成键结，几乎同时离去基与中心碳原子键结断裂并离去，其过度态是一个碳五键的分子，如下图。此反应为一步反应，所以此步骤也是这个反应的速控步，而两种反应物－亲核试剂和受质－都参与这个步骤，所以此反应为双分子反应。

单分子亲核取代反应（ S N 1 反应），另一种亲核取代反应。反应过程分为两个步骤：首先离去基与中心碳原子之间的化学键断裂，产生一个碳阳离子中间产物，第二步骤为亲核基与碳阳离子形成新的键结，如下图。这个反应的第一步骤“形成碳阳离子中间体”为速控步，因为只牵涉到一个分子（受质上的离去基）所以反应为单分子反应。

亲电取代反应

另一种取代反应的基本形式为亲电取代反应，是亲电试剂取代亲核基上某原子或原子团的反应，被取代的原子通常是氢原子，但也可以是其他原子。亲电取代反应依照亲核基为芳香类化合物或脂肪类化合物分为两类。

对芳香类化合物的亲电取代反应称为亲电芳香取代反应，其中包括对芳香类化合物的硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应等。

而对脂肪类化合物的亲电取代反应与上述亲核取代反应很类似，也分为S E 1与S E 反应。在S E 1反应中，分为两步骤，受质先游离形成碳阴离子与带正电的有机残基，碳阴离子迅速与亲电试剂结合，完成取代反应。S E 2的反应机构则是只有一个过渡态，旧键结的断裂与形成新键结几乎同时发生。 脂肪族的亲电取代反应有：

亚硝化作用（Nitrosation）

酮卤化反应（Ketone halogenation）

酮-烯醇互变异构

脂肪族的重氮偶联反应

碳烯插入碳-氢键的反应

羰基α-取代反应（Carbonyl Alpha-Substitution Reactions）

自由基取代反应

在有机反应的分类上，若反应中的活性中间体为自由基则称为自由基反应。而涉及到自由基的取代反应则称为自由基取代反应，例如以质子取代羟基的Barton–McCombie去氧反应或是像沃尔–齐格勒溴化反应对烯丙位的溴化反应等等。

取代化合物

取代化合物 指的是某核心结构化合物上的氢原子被烃基、羟基或卤素等等的取代基取代。

举例来说，苯是最简单的芳香环，而苯上的氢原子可以被各种原子或原子团取代后就成了各式各样的化合物：

参见

亲核取代反应

亲电取代反应

自由基取代反应

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