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乙胺

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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合成大规模制备方法有两种,一是用乙醇和氨在氧化物催化下反应合成:副产二乙胺和三乙胺。工业上三种化合物的每年总产量约8000万千克。也可由乙醛的还原胺化得到:其他乙胺制法大多不适于工业。如用乙烯或氨在氨基钠(或相关碱)作用下反应:乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氢化也可得乙胺。还原剂可为计量的氢化铝锂。此外卤代乙烷(如氯乙烷、溴乙烷)与氨在强碱(如氢氧化钾)存在下行亲核取代也可得乙胺,但会产生大量多乙基化的副产物。反应和应用乙胺可发生烷基伯胺的典型反应如酰化和质子化。与磺酰氯反应得到的磺胺经氧化可得二乙基二亚胺(EtN=NEt)。乙胺还可被高锰酸钾氧化为乙醛。乙胺如同其他低级伯胺是金属锂的良好溶剂,溶解后产生[Li(胺)4]和溶剂合电子,溶液蒸发后又得回金属锂。此类溶液用于Birch还原反应中还原萘和炔等不饱和有机物。乙胺用于制取草脱净和西玛嗪等除草剂。也见于橡胶制品。

合成

大规模制备方法有两种,一是用乙醇和氨在氧化物催化下反应合成:

副产二乙胺和三乙胺。工业上三种化合物的每年总产量约8000万千克。

也可由乙醛的还原胺化得到:

其他乙胺制法大多不适于工业。如用乙烯或氨在氨基钠(或相关碱)作用下反应:

乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氢化也可得乙胺。还原剂可为计量的氢化铝锂。此外卤代乙烷(如氯乙烷、溴乙烷)与氨在强碱(如氢氧化钾)存在下行亲核取代也可得乙胺,但会产生大量多乙基化的副产物。

反应和应用

乙胺可发生烷基伯胺的典型反应如酰化和质子化。与磺酰氯反应得到的磺胺经氧化可得二乙基二亚胺(EtN=NEt)。 乙胺还可被高锰酸钾氧化为乙醛。

乙胺如同其他低级伯胺是金属锂的良好溶剂,溶解后产生 [Li(胺)4] 和溶剂合电子,溶液蒸发后又得回金属锂。此类溶液用于Birch还原反应中还原萘 和炔等不饱和有机物。

乙胺用于制取草脱净和西玛嗪等除草剂。也见于橡胶制品。


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