生平幼年在天文15年8月12日（1546年9月6日）出生，家中三男。幼名小僧丸。父亲长时是信浓国守护，在甲斐国的武田晴信开始侵攻信浓时，长时与小县郡的村上义清等人一同对抗武田氏，不过在天文17年（1548年）的盐尻峠之战中败退，此后，在诸国流浪。流浪诸国与父亲长时在信浓失去势力后，逃到越后国投靠上杉氏（在这段时期元服，并从长尾景虎（后来的上杉谦信）拜领偏讳“虎”字，改名为贞虎），再经由伊势国，逃到京都，并投靠同族的京都小笠原氏和三好氏。（‘小笠原系谱’、‘宽永诸家系图传’、‘宽政重修诸家谱’）在京都的时期，与父亲长时一同为了返回信浓而活动。永禄4年（1561年），与长时一同答应本山寺（日语：本山寺）（现今大阪府高槻市），在复归旧领后，会进行寺领（日语：寺領）寄进（日语：寄進）；并在这段时期改名为贞庆（‘本山寺文书’），被认为是从三好长庆拜领偏讳“庆”字而改名为贞庆。在向本山寺发出祈愿文书的...

生涯1514年诞生，13岁元服。1541年父亲长栋出家，家督让位给予长时。甲府大名武田晴信（即武田信玄）开始入侵信浓国，长时与附近大名组成了反信玄的阵线。1548年7月，乘信玄在上田原大败入侵晴信领土，在盐尻峠之战受到重创。败战后，遭到晴信反击，长时放弃林城，先后投靠村上义清及长尾景虎（上杉谦信）。三好长庆上洛后，投靠三好家，成为了将军足利义辉的骑术导师。1568年因长庆病逝后，再次投靠上杉谦信。1578年谦信死后，到多个地方流浪，最后成为芦名氏家臣。1582年三男贞庆恢复大名身份，长时准备回归时遭到家臣坂西胜三郎暗杀，享年70岁。江户幕府时，贞庆子孙续为大名直至幕末。参考资料小笠原长时介绍

行政村长：森下一男（2003年7月27日起）警察小笠原警察署经济渔业二见渔港母岛渔港地域教育小学校小笠原村立小笠原小学校小笠原村立母岛小学校中学校小笠原村立小笠原中学校小笠原村立母岛中学校高等学校东京都立小笠原高等学校交通道路一般国道村内行走一般国道:无都道东京都道240号父岛循环线东京都道241号冲港北港线-东京都最南端都道关连项目小笠原群岛

生平生年不详。父亲氏兴亦仕于今川氏。初名是氏助，“氏”字是由父传子的通字，而“助”字则被认为是小笠原氏的通字。仕于今川义元和其子氏真，永禄11年（1568年），因为甲斐国的武田信玄侵攻骏河，今川氏没落，于是投向从今川氏夺去远江国支配权的三河国的德川家康，成为与武田的领国骏河接壤的最前线高天神城的城主。永禄12年（1569年），继承家督（‘龙泉院文书’）。在元龟元年（1570年）的金崎之战、姊川之战等战事中立下武功。元龟2年（1571年）3月，武田氏大规模侵攻远江、三河，在武田军的大军攻至高天神城时，以少量兵力坚守城池，一时间撃退武田军。元龟3年（1572年），参加三方原之战。天正2年（1574年）6月，武田胜赖率领大军再次进攻高天神城。此时向家康请求援军，不过因为家康恐惧武田军而没有派出援军，于是不久后向胜赖降伏，被转至骏河国庵原郡、富士郡（鹦鹉栖）1万贯。在离开高天神城以后，文书上没有记...

生平在天文16年（1547年）出生，家中长男。永禄元年（1558年）6月，以人质身份被送到甲府。与父亲信贵同様，被编入武田信玄配下的信浓先方众。永禄末年期间，继承家督。永禄5年（1562年）9月18日，与伊那郡饭田城（日语：飯田城）城主坂西永忠因为所领问题对立，并把永忠放逐到信浓木曾郡。元龟3年（1572年）11月15日，向德川方的国人众送出书状，对三河国、远江国、美浓国进行离间。元龟4年（1573年）4月，在信玄死后，仕于成为当主的武田胜赖。同年7月6日，被任命为前往三河长篠城的在番，并被赐予远江井伊谷，此时在井伊谷配置同族的小笠原忠长和家臣常叶常陆守等。同年7月，三河的德川家康包围长篠城，此时以援军身份，被胜赖派遣前往救援，不过在同年9月，放弃长篠城并退去。天正3年（1575年）4月，在胜赖侵攻三河时，与山县昌景一同受山家三方众的带领，攻击足助城（日语：足助城）等诸城，并经作手城（日语...