消除反应
β脱去反应β脱去反应又可分成E1和E2反应。E1反应E1反应是单分子的脱去反应,其反应机构如下:R-CH2-CH2X→R-CH2-CH2+X离去基主动脱离生成碳阳离子R-CH2-CH2→R-CH=CH2+Hβ氢变成氢离子同时产生碳碳双键通过研究,E1历程反应速率只正比于反应物浓度,与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子,有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子,形成相应的不饱和产物。反应速率:叔碳>仲碳>伯碳(β碳上带有推电子基团(如烃基、氨基、羟基等)有利反应的进行)E1cB历程一定条件下,可进行E1cB历程,生成碳负离子,其反应机构如下:R-CH2-CH2X+:B→R-CH-CH2X+HB氢离子与路易斯碱脱离生成碳负离子R-CH-CH2X→R-CH=CH2+X离去基团消去同时产生碳碳双键β碳上带有吸电子基团(如羧基、羰基、卤原子等)有利反应按E1CB历程进行E2反应E2反...
β脱去反应
β脱去反应又可分成E 1 和E 2 反应。
E 1 反应
E 1 反应是单分子的脱去反应,其反应机构如下:
R-CH 2 -CH 2 X →R-CH 2 -C H 2 +X 离去基主动脱离生成碳阳离子
R-CH 2 -C H 2 → R-CH=CH 2 + H β氢变成氢离子同时产生碳碳双键
通过研究,E 1 历程反应速率只正比于反应物浓度,与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子,有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子,形成相应的不饱和产物。 反应速率:叔碳>仲碳>伯碳(β碳上带有推电子基团(如烃基、氨基、羟基等)有利反应的进行)
E 1 cB历程
一定条件下,可进行E 1 cB历程,生成碳负离子,其反应机构如下:
R-CH 2 -CH 2 X + :B → R-C H-CH 2 X + HB 氢离子与路易斯碱脱离生成碳负离子
R-C H-CH 2 X → R-CH=CH 2 + X 离去基团消去同时产生碳碳双键
β碳上带有吸电子基团(如羧基、羰基、卤原子等)有利反应按E 1 CB历程进行
E 2 反应
E 2 反应其中有碱和产生消除反应的分子,是双分子的脱去反应,反应机构如下:
H-R-X + :B → X-R-H…B 由强碱抓β氢,形成过渡态(T.S)
X-R-H…B → R相应不饱和产物 + HB + X C-H键断裂,同时生成碳碳双键
通过研究,E 2 历程反应速率正比于反应物浓度与路易斯碱浓度。
反应速率:伯碳>仲碳>叔碳(位阻小的有利反应进行)
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