分类

依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；

羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。

特性

酸性

与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基（酚羟基）有弱酸性，酸性比醇羟基强。主要原因取自于非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。

酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。反应机构为:

1：酚先去质子化(目的是为了与外在系统呈现酸碱平衡)；氢氧化钠的OH形成带一个负电荷的原子团(解离) 2：氢氧化钠与酚进行复分解反应,合成苯酚钠和水。 而若要还原苯酚钠成苯酚,则通入CO2入上述溶液中,会形成碳酸氢钠和苯酚,再经过分离处理,则可得到较高纯度的苯酚

易被氧化

在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。

配合物

酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。

塑料工业常用 C 15 H 16 O 2 (4,4"-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ，中文名为双酚A、也称为酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2双对酚甲烷。

酚的反应

酚可通过许多途径发生化学反应：

发生酯化反应以及相应酚醚的合成。

由于羟基被活化基团，酚可以发生芳香亲电取代反应，如合成杯芳烃。

在Bucherer咔唑合成中，萘酚与肼在亚硫酸氢钠条件下发生反应。

氧化裂解反应，如1,2-二羟基苯在氧气，氯气和吡啶的条件下裂解为2,4-己二烯二酸单甲酯。

Teuber反应，即氧化去芳构化形成醌的反应中，氧化剂为Fremy盐和 过一硫酸氢钾复合盐。 下图的反应中，3,4,5-三甲基苯酚与单线态氧反应可生成对-过氧喹诺酮，单线态氧由过一硫酸氢钾复合盐/碳酸钠在乙腈/水溶液中反应生成。该过氧化物与硫代硫酸钠发生还原反应得到喹诺林。

在Elbs过硫酸盐氧化反应中，苯酚被氧化为苯二酚。

苯酚负离子（酚失去质子形成）可成为金属正离子的配体。

酚类化合物的制备

下列为酚类化合物在实验室中的制备方法：

通过酯发生弗赖斯重排反应反应制备；

通过N-苯基羟胺发生班贝尔格尔重排反应反应制备；

通过酚酯或酚醚的水解反应制备；

通过醌的还原反应制备；

在布赫尔反应中，通过硫氢化钠试剂，将芳香胺的氨基置换为羟基制备；

通过重氮盐的水解反应制备；

通过甲醛的寡聚反应后，在碱的催化下与环氧氯丙烷反应制备；

酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得；

酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得；

在 二烯酮苯酚重排反应 中，通过二烯酮发生重排反应制备。

通过氧化芳香硅烷制备，即Fleming–Tamao氧化反应；

通过苯与丙烯在 H 3 PO 4 中加成，得到的异丙苯与 O 2 和 H 2 SO 4 加成得到酚（Hock法）。

酚类化合物

参见：Category:酚。

药用化合物

工业生产

酚类化合物是工业中重要的原料或添加剂，可用于：

实验室工作

化学工业

化学工程

木材加工

塑料加工

用途

酚是重要的化工原料，可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。

苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。

邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。

生物作用

自然界存在有2000多种酚类化合物，他们是植物生命活动的产物，在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用

污染

酚污染会给生态系统带来很大危害。

环境酚污染

环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气

酚类化合物挥发到空间可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。

土壤酚污染

被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。

水体酚污染

水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降、生长变慢，严重时导致死亡。

对人体的危害

酚侵入人体，会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白，使细胞失去活性。

酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。

有些上述的物质与引起内分泌-紊乱相关。

另请参阅绿色和平关于消费品中有害化学成分的报告。

限度

中国规定最高允许浓度：

参见

官能团

羟基

醇

酒中的酚类化合物

多酚抗氧化剂

白藜芦醇

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