芳香性
理论
右上图中的双箭头于化学中代表共振的意思,但不代表该分子会变成那两个形态,反而是指该分子处于该两个形态的混合状态。事实上,那两个形态都不能代表分子实际的形态,但指出了电子大概的分布。由此可见,分子真实的形态就是那两个形态的融合,而它所发出的电磁波波长就是该两个形态所发出的平均长度。
用组成π键的电子密度分布的位置,来更准确地解释就是电子分布在分子的环的上、下。
历史
凯库勒最初在苯之中发现芳香性这特性,其后于1931年才有人以量子力学来解释此现象。当年亦证实芳香性之中的π电子的数量必定是4n+2的定律,和肯定芳香族分子的环必定是平面。
芳香性化合物的特征
被分类为芳香性的化合物通常有以下的条件:
有一些离域电子组成一些π键,并且令整个环系统可以当成单与双键的组合;
给出离域电子形成π键的原子需处于同一个平面;
原子需组成一个环;
组成π键的电子总数需为 4n+2,即 不是4的倍数 的双数(休克尔规则);
可进行亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应。
苯就是一个较好的例子,它适合以上所有条件,并且有6个离域电子(即n=1)。有4n+2个π电子的化合物通常都是芳香性的。环丁二烯只有4个离域电子,所以不属于芳香性化合物。这些只有4n个π电子而又具近似平面结构的环状化合物称为反芳香性化合物。
非芳香族的有机物就叫做脂肪族,脂肪族没有芳香族具有的特殊的共振稳定作用。在受到与平面垂直的外磁场作用时,离域的π电子环电流产生的感应磁场可将整个空间划分为屏蔽区与去屏蔽区,可在核磁共振结果上显示出来。
在商业中最重要的芳香化合物就是苯和甲苯,每年产量极高。从石油中得到的苯和甲苯可用来做其他极有用的日用品材料,包括苯乙烯、苯酚、苯胺及尼龙。
芳香性化合物的分类
芳香性化合物大致可分为:简单的芳香化合物、多环芳香化合物和杂环化合物。
杂环化合物
杂环化合物之中组成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子,例如五元的吡咯、呋喃和噻吩、六元的吡啶、多环的吲哚、喹啉等。
多环芳香化合物
多环芳香化合物中有一类多环芳香烃,其分子由超过一个不包含杂环或取代基的芳香环融合在一起并同时分享两个碳原子所组成,当中有一些是致癌物质。例子有萘、蒽、菲。
简单的芳香化合物
芳香烃有大量的有机化合物的结构当中都包含简单的芳香环,例如DNA(包含嘌呤、嘧啶等)、三硝基甲苯(含苯环)、乙酰水杨酸(含苯环)和对乙酰氨基酚(含苯环)等。
参考文献
参见
反芳香性
同芳香性
芳香烃
多环芳香烃
芳香环
休克尔规则
非芳香性
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