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烯胺

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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合成烯胺通常用至少具有一个α-氢的酮与一个二级胺在酸(如对甲苯磺酸)催化下制备,并加入强失水剂(如四氯化钛)或分水器共沸使反应进行完全。反应的机理见下图:常用的二级胺为四氢吡咯、吗啉和六氢吡啶,它们的反应性从左至右递减。不对称酮与二级胺反应,主要生成的是双键碳上取代最少的烯胺,这是因为连在双键碳上的甲基会与四氢吡咯环上的氢互相排斥,降低了产物的稳定性。烯胺的合成反应是个可逆反应,稀酸作用下,烯胺便水解为酮与二级胺。参见Thorpe反应参考资料邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)下册。北京:高等教育出版社,2005年12月:908。ISBN978-7-04-017755-8

合成

烯胺通常用至少具有一个α-氢的酮与一个二级胺在酸(如对甲苯磺酸)催化下制备,并加入强失水剂(如四氯化钛)或分水器共沸使反应进行完全。反应的机理见下图:

烯胺

常用的二级胺为四氢吡咯、吗啉和六氢吡啶,它们的反应性从左至右递减。不对称酮与二级胺反应,主要生成的是双键碳上取代最少的烯胺,这是因为连在双键碳上的甲基会与四氢吡咯环上的氢互相排斥,降低了产物的稳定性。

烯胺的合成反应是个可逆反应,稀酸作用下,烯胺便水解为酮与二级胺。

参见

Thorpe反应

参考资料

邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)下册。北京:高等教育出版社,2005年12月:908。ISBN 978-7-04-017755-8


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