丙酮
理化性质
在常温下为无色透明液体,易挥发、易燃,有芳香气味。与水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶等均能互溶,能溶解油、脂肪、树脂和橡胶等,也能溶解醋酸纤维素和硝酸纤维素,是一种重要的挥发性有机溶剂。伦敦爆炸案的始作俑者:丙酮与浓过氧化氢低温下合成的TATP是一种烈性炸药,摩擦即可爆炸,不产生火光,爆炸机理是瞬间产生大量气体。故作为制爆品被政府管制。也用于溶解毒品。 丙酮可溶解乙炔,一体积的丙酮可以溶解多体积的乙炔,且随压力的增大溶解的量也增大(详见:亨利定律)。
主要用途
最常见的用途是用作卸除指甲油的去光水,以及油漆的稀释剂;同时可作为有机溶剂,应用于医药、油漆、塑料、火药、树脂、橡胶、照相软片等行业。
在工业上应用于制造双酚A、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙酮氰醇、甲基异丁基酮等产品,以及塑胶、纤维、药物及其他化学物质。自然界中亦存在天然的丙酮,人体内也含有少量的丙酮。在建材方面,主要作为脂肪族减水剂的主要原料。
毒性与医学用途
对人体具有肝毒性,对于黏膜有一定的刺激性,吸入其蒸气后可引起头痛,支气管炎等症状。如果大量吸入,还可能失去知觉。日常生活中主要用于脱脂,脱水,固定等等。在血液和尿液中为重要检测项目。
有些癌症患者尿样丙酮水平会异常升高。采用低碳水化合物食物疗法减肥的人血液、尿液中的丙酮浓度也异常地高。
安全
丙酮与氯仿不应混合(特别是在碱性环境下),两者会发生剧烈的放热反应,若混合可能导致强烈爆炸。
制备方法
干馏法
在异丙苯法尚未发明之前,早期丙酮多由乙酸钙的干馏制得。
发酵法
用丁醇酵母发酵可以获得丙酮。此法为第一次世界大战期间,由哈伊姆·魏茨曼所发展,但不久就因产率极低而被放弃。
异丙苯氧化合成法
用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下被空气氧化重排成丙酮,副产物苯酚。该法产生的废品很少,称为“一箭双雕”法。
应用
溶剂:例如卸除指甲油的去光水中的主要(或唯一)成分就是丙酮。也是实验室常备的洗涤用溶剂。
试剂:丙酮在合成上是一种C3合成子,可以用于有机合成。另外丙酮也是一种保护基前体,通过生成缩酮来保护1,2-二醇,或者1,3-二醇。
冷剂:丙酮与干冰的混合物可当冷剂(摄氏−78度)。
参考文献
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