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芳香环

2020-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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分类单环简单的单环芳香化合物一般是五元环(如吡咯)或六元环(如吡啶),多环与杂环混合芳香环例如萘和嘌呤是简单环的合并,并共用它们连接的键。当环中有非碳元素的时候,简单的芳香环就变为了杂环。例如有氧、氮、硫。含氮的芳香环含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。非碱性芳香环中,氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域π电子云。此类化合物中的氮都与一个氢原子相连,例如吡咯和吲哚。碱性芳香环中,氮原子贡献一个电子参与形成离域π电子云,氮原子的孤对电子则不参与芳香体系,此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致,成盐时可以从酸中接受一个氢离子,如同胺中的氮。此类化合物中的氮不与氢原子形成共价键。例子有:吡啶和喹啉。多环化合物中,即便没有碱性氮原子,环也会显示碱性。例如咪唑和嘌呤。在酸性条件下,这些化合物质子化形成芳香阳离子(例:吡啶盐)含氧和硫的芳香环在有氧和硫的杂环中,杂环原子中的一对孤对电子参与形...

分类

单环

简单的单环芳香化合物一般是五元环(如吡咯)或六元环(如吡啶),

多环与杂环

混合芳香环例如萘和嘌呤是简单环的合并,并共用它们连接的键。当环中有非碳元素的时候,简单的芳香环就变为了杂环。例如有氧、氮、硫。

含氮的芳香环

含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。

非碱性芳香环中,氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域π电子云。此类化合物中的氮都与一个氢原子相连,例如吡咯和吲哚。

碱性芳香环中,氮原子贡献一个电子参与形成离域π电子云,氮原子的孤对电子则不参与芳香体系,此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致,成盐时可以从酸中接受一个氢离子,如同胺中的氮。此类化合物中的氮不与氢原子形成共价键。例子有:吡啶和喹啉。

多环化合物中,即便没有碱性氮原子,环也会显示碱性。例如咪唑和嘌呤。在酸性条件下,这些化合物质子化形成芳香阳离子(例:吡啶盐)

含氧和硫的芳香环

在有氧和硫的杂环中,杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域π电子云(类似于非碱性含氮杂环),另外一对则延伸至环平面以外(类似于碱性含氮杂环),因此显碱性。

芳香性化合物的特性

分子必须构成环状

每一个原子必须有p轨域,并且每个p轨域必须是完全共轭

分子必须是平面的

分子必须有奇数对π电子,必须满足休克尔规则:(4n+2)个π电子,n为自然数

与之对比的是,有4n个π电子的分子是反芳香性的

参考文献

参见

亲核性芳香取代反应

多环性芳香化合物(多环芳香族碳氢化合物)


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