生平

永禄11年（1568年）出生，父亲是织田氏家臣佐久间盛次，家中四男。

天正10年（1582年）进攻信浓高远城为初阵并获得功名。最初成为叔父柴田胜家的养子，但是后来娶了佐佐成政的女儿并成为成政的养子。在天正12年（1584年）的末森城之战中表现活跃，但是在天正13年（1585年），成政降伏于羽柴秀吉（丰臣秀吉），胜之与妻子离婚，与兄长安政一起仕于关东的后北条氏。但是在5年后，因为北条氏被丰臣氏消灭而暂时避难，后来通过远亲奥山盛昭而被秀吉召回，恢复佐久间姓。

以后，与兄长一同仕于蒲生氏乡，守备手之子城（现今山形县西置赐郡饭丰町手之子）。在‘佐久间军记’中，在葛西大崎一揆时立下大功，其中在伊达政宗打算在酒席时暗杀氏乡，胜之察觉后马上叫氏乡逃走。

在氏乡死后，秀吉把信浓国长沼城赏赐给胜之。庆长3年（1598年）秀吉死去，五奉行听从德川家康的指示，结果胜之被给与近江国山路（现今滋贺县东近江市山路町）3千石。

在庆长5年（1600年）的关原之战中属于东军。庆长12年（1607年）转移到江户城内。此时被加增常陆国北条（现今茨城县筑波市北条）3千石，合计拥有1万石而成为大名。

在庆长20年（1615年）大坂之役中讨取丰臣方的竹田永翁而立下战功，因为这战功而加增信浓国川中岛（现今长野县长野市东北部、上水内郡饭纲町和信浓町的一部分）和近江国高嶋郡（现今滋贺县高岛市），成为长沼藩1万8千石的藩祖。

上野东照宫的灯笼（お化け灯篭，高6.8米）是胜之在寛永8年（1631年）的奉纳。同样在京都南禅寺和名古屋热田神宫的大灯笼都是胜之的奉纳，被合称为“日本三大灯笼”。

在寛永11年（1634年）被任命为骏府城番，但是在同年死去。享年67岁。戒名最初是瓘岩成璨胜之院。后来子孙移到二本榎广岳院之际，改为泰山正安玉凤院。墓所在府中磨屋町显光院。菩提寺在滋贺县高岛市的幡岳寺。根据过去的账本记载，胜之的讳是胜正。位牌在现今还存在。

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