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烷烃

2020-10-16

出处：族谱网

作者：阿族小谱

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性质概论烷类皆难溶于水，在完全燃烧下可转化为二氧化碳和水，反应式如下：烷类会因组合结构的不同，其性质可能会有极大的差异。若结构相似，则性质相近；若结构不同，性质不同。正因此，烷类种类繁多；但也由此许多化学式相同的物质，其性质不相同。如戊烷（C5H12）：物理性质人工合成的正十二面体烷C20H20烷烃有许多物理性质：密度皆小于一。不溶于水，但溶于有机溶剂。熔点与沸点随著分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。一般情况下，碳数小于5的烷类（甲烷到丁烷）为气态，5-17之间的烷类（戊烷到十七烷）为液态，18个碳（十八烷）以上的烷类为固态。化学性质在正常情况下，烷烃性质很稳定，因为碳－氢键和碳－碳键相对稳定，难以断裂、以及烷烃不会抢夺官能团，所以不容易发生反应，除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于arccos⁡⁡-->(−−-->1...

性质概论

烷类皆难溶于水，在完全燃烧下可转化为二氧化碳和水，反应式如下：

烷类会因组合结构的不同，其性质可能会有极大的差异。若结构相似，则性质相近；若结构不同，性质不同。正因此，烷类种类繁多；但也由此许多化学式相同的物质，其性质不相同。如戊烷（ C 5 H 12 ）：

物理性质

人工合成的正十二面体烷C 20 H 20

烷烃有许多物理性质：

密度皆小于一。

不溶于水，但溶于有机溶剂。

熔点与沸点随著分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。

一般情况下，碳数小于5的烷类（甲烷到丁烷）为气态，5-17之间的烷类（戊烷到十七烷）为液态，18个碳（十八烷）以上的烷类为固态。

化学性质

在正常情况下，烷烃性质很稳定，因为碳－氢键和碳－碳键相对稳定，难以断裂、以及烷烃不会抢夺官能团，所以不容易发生反应，除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于 arccos ⁡ ⁡ --> ( − − --> 1 3 ) {\displaystyle \arccos \left(-{1 \over 3}\right)} 即109.5度，导致其容易发生反应。

燃烧反应

反应通式： R + O 2 → → --> C O 2 + H 2 O {\displaystyle {\rm {R+O_{2}\rightarrow CO_{2}+H_{2}O}}} 所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO 2和H 2 O 。如果O 2 的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

以甲烷为例：

CH 4 + 2 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O

O 2 供应不足时，反应如下：

2CH 4 + 3 O 2 → 2CO + 4 H 2 O

CH 4 + O 2 → C + 2 H 2 O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。

卤代反应

反应通式： R + X 2 → → --> R X + H X {\displaystyle {\rm {R+X_{2}\rightarrow RX+HX}}} 由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应自由种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。

以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。

链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基

链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH 3 Cl开始形成。

链终止阶段：两个自由基重新组合

裂解反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C 16 H 34 )经裂化可得到辛烷(C 8 H 18 )和辛烯(C 8 H 16 )。

由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 4 + CH 2 =CH-CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + H 2

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。

命名

烷类的命名多采IUPAC命名法。命名烷类的首要步骤是分析其为环状亦或是链状，再进行命名步骤。

链烷烃

化学通式： C n H 2n+2 链烷烃的命名步骤为：

找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。

从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。

有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗号）隔开，一起列于取代基前面。

因为烷类一般简单，故亦会使用“正、异、新”去区隔同样化学式的烷类。IUPAC也曾推荐过此种命名方式。如例己烷命名方式：

环烷烃

化学通式： C n H 2(n+1-g) 简单的环烷烃的命名方式基本上和烷类方式相同，仅需在前添加一环字，以做识别。如例环丙烷：

环丙烷，化学式为 C 3 H 6

具多环的环烷烃的命名法

除非有俗名，否则具多环的环烷烃如桥环烷烃及螺环烷烃的命名较为复杂。名字包括表示环数量的前缀（如“二环”）、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀（表示于中括号内。多个环公用的碳原子，即桥头碳不计入内）。如例一、例二：

例一，二环[3.2.0]庚烷。

例二，双环[2.2.1]庚烷（俗称降冰片烷）

这个环烷总碳数为七，由两个环组成，尾为“庚烷”，头为“双环”。两个被共用的碳原子间有三个连接路线：一为五元环的部分，共三个碳（两个桥头碳不计入内，下同）；二为四元环的部分，共二个碳；三为两环之间共用的边线，只由两桥头碳直接连结，中间没有碳。由此得出中括号内的数字（以降序表示数字之间用点分隔），[3.2.0]。故上图的环烷名为二环[3.2.0]庚烷，而数字的个数总比环数多一个（在此有两个环及三个数字）。“[3.2.0]二环庚烷”亦可接受，但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处，方便加上其他含数字的前缀，以符合IUPAC命名常规。

上图环烷总碳数为七，全为单键，词尾为庚烷；两共用碳间有两对二碳碳链，也被一个碳原子连接着，故词尾之前的数字前缀为[2,2,1]（共用碳不计入内）；这个环烷由两个环组成，故前缀为“双环”，最后得出“双环[2.2.1]庚烷”。

特例

出于化工习惯，异辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。

结构

烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp 杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键，可以旋转，故烷类无顺反异构物。为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为 a r c c o s ( − − --> 1 3 ) {\displaystyle arccos(-{1 \over 3})} ，大约等于109°28′。下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。

异构体