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伍德盖特出生于米德尔斯伯勒，早于13岁时就参与了本地俱乐部米德尔斯堡的青训训练，其后由于家庭与俱乐部就未来发展有分歧，于16岁时转投利兹联阵营，更于1997年协助球队赢得英格兰足协青年杯，由于伍德盖特有良好的判断能力与头球技术，因此被改造为中后卫球员，1998年10月17日首场为一队上场时的对手是诺丁汉森林。

后来，伍德盖特入选18岁以下国家队，并于一年后晋升为大国脚，可是由于伍德盖特在2002年世界杯预选赛时与利兹联队友李·保耶发生伤人事件一事而被拒于门外，不能随队出赛世界杯的决赛周赛事之外，更被罚暂停踢国际赛3年。

2003年冬季，债台高筑的利兹联把伍德盖特以900万英镑加转售分红卖至纽卡斯尔联，但却因大腿受伤而只能为新俱乐部上场10场，更因此而无法参与2004年欧洲国家杯。

一年后，西甲豪门之一的皇家马德里为改善后防问题以1,340万英镑签入伍德盖特，可惜伍德盖特又再次因大腿受伤而无法上场长达17个月之多，后来，伍德盖特于对毕尔巴鄂竞技的联赛首次为皇家马德里上场，但首仗赛事即领红被逐。伍德盖特更在25分钟误将对手的传球送入己方的守门员，但最终皇家马德里仍能以3-1反胜对手。第二场比赛是欧联的小组赛主场对罗森博格，伍德盖特于48分钟进球，该进球是伍德盖特自加盟皇家马德里后的第一个进球。

2006/07年赛季开始前，皇家马德里把伍德盖特外借至英超俱乐部米德尔斯堡。

2006/07年赛季，伍德盖特回到家乡俱乐部米德尔斯堡，伍德盖特迅速坐稳首发，并表现出色，更曾出任球队队长一职。2007年2月2日，在麦卡伦公布主场迎战西班牙的最新英格兰大军名单中，伍德盖特3年来首度获得国家队征召。2月5日，伍德盖特获准于转会市场重开时加盟米德尔斯堡，但稍后皇家马德里又反口说交易尚未确定。2007年6月，经过半季外借后，正式由皇家马德里转会至米德尔斯堡。

2008年1月，伍德盖特再从米德尔斯堡转会至热刺，穿着39号球衣。于2008年1月30日披上热刺球衣首战埃弗顿。2008年2月24日在联赛杯决赛加时顶入致胜进球，以2-1反胜切尔西，为热刺自1999年来首次夺得锦标，这个代表热刺的处子进球亦为伍德盖特赢得决赛“最佳球员”（man of the match）。

2011年7月11日以上场支薪形式加盟英超俱乐部斯托克城。

2012年7月6日，通过体格检查后，伍德盖特以任意球员身份再次加盟英冠的米德尔斯堡，签署三年合约。

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