生涯

正直与父亲保科正俊，早期为武田氏效力时负责守备信浓国饭田一带（今长野县饭田市内）。保科氏（日语：保科氏）曾经是诹访郡高远氏（日语：高遠氏）的家臣，但在正俊时已经是武田氏的直臣。由于武田谱代家老内藤昌秀无子，因此正直之弟千次郎（其后的内藤昌月）成为昌秀的养子。

天正10年（1582年），在织田与德川联军进攻甲州期间，正直守在饭田城（日语：飯田城 (信濃国)），2月14日受到织田信忠的攻势形响，正直与坂西织部亮和小幡因幡守等人逃向高远城。其后，正直曾一度与仁科盛信守于高远城，但其后拜托其弟昌月，并逃往上野箕轮城。

本能寺之变后，天正壬午之乱爆发，正直与其弟一同归顺后北条氏，企图重夺高远。其后，由于德川家康在甲斐取得优势，依田信蕃和木曾义昌等人纷纷靠拢家康，正直等信浓国人众亦转为替家康效力。

正直在武田时期的领地如果获得家康确保的话，他将会领得2万5,000石，然而在天正12年（1584年）小牧、长久手之战爆发，正直与诹访赖忠、小笠原贞庆（日语：小笠原貞慶）等等信浓众，曾经被家康派往木曾作战，但未有取得太大的成果，最终撤退并将正直留下。天正13年（1585年），正直在进攻真田昌幸的上田合战中亦有参战，11月石川数正突然离开德川家转投丰臣秀吉，由于当时数正带同作为人质的贞庆之子小笠原秀政一同出走，贞庆亦因此转投丰臣氏。12月3日，在松本城的贞庆进攻身处高远城的正直，但被其父正俊在鉾持除之战中击退。其后，正直与家康同母异父久松氏（日语：久松氏）出身的妹妹多劫姬结婚，势力亦因而得以扩展。

天正17年（1589年），为了替丰臣秀吉在京都兴建大佛，正直奉家康之命在富士山伐木收集材料。天正18年（1590年），家康在小田原征伐胜出后入主关东，有份参战的正直亦获得下总多胡1万石的领地。天正19年（1591年）爆发的九户政实之乱，正直也有参战。

庆长6年（1601年）9月29日，正直在高远城去世，享年60岁。

参考文献

（日文）阿部猛（日语：阿部猛） (编). 戦国人名事典コンパクト版. 西村圭子. 新人物往来社（日语：新人物往来社）. 1990年9月. ISBN 4-404-01752-9. 

（日文）长谷川正次. 高远藩. シリーズ藩物语. 现代书馆（日语：現代書館）. 2005年11月. ISBN 4-7684-7103-X. 

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