简历

早期

赤井氏在直正之兄赤井家清时代，支配冰上郡全域，势力获得成长，于是将次男直正送至赤井氏同族，黑井城（兵库县丹波市春日町）的荻野氏作为养子，同时改姓荻野。天文23年（1554年），将外叔父荻野秋清杀害后，夺取黑井城，因此被称为“恶右卫门”。

直政的正室为波多野元秀之女，但不久死去。之后迎娶近卫稙家之女，前关白近卫前久之妹作为继室，两人育有一女。

弘治3年（1557年），兄长家清在与三好氏家臣松永长赖（即内藤宗胜）作战中，因伤重死去。直正成为黑井城年幼的少主，外甥忠家的后见人，并统帅赤井一族。

永禄元年（1558年），消灭天田郡的荒木尚雅，成功扩大势力。永禄8年（1565年），进攻横山城的盐见赖胜。当时，丹波国内最有势力的豪族包括赤井、内藤和波多野，分别占据冰上、船井和多纪郡，其中以波多野氏势力最大。永禄8年（1565年）8月，赤井氏和内藤氏为争夺领地，于和久乡争战不休，结果赤井氏在波多野氏的援助下获胜。内藤宗胜沿着横山、奈贺山、和久、桐村、牧氏等地退却，但直正带兵紧追不舍，直到把宗胜杀死。此战后，直正因勇猛获得“丹波的赤鬼”美名。

与织田氏作战

永禄13年（1570年）3月，赤井的本家忠家降于织田信长，获赠3郡所领得到安堵。元龟2年（1571年）击退进攻冰上郡的山名祐丰，并顺势进攻山名氏的此隅山城、竹田城。祐豊向信长求援，信长于是于天正3年（1575年）10月，指派明智光秀进攻丹波。

此时，赤井直正进攻与吉川元春达成和议的太田垣辉延防守的竹田城，明智光秀围攻黑井城以压制赤井，但由于八上城的波多野秀治叛变，致使光秀败走（黑井城之战）。之后，直正等赤井一族及波多野氏顽强抵抗，成功击退光秀率领的织田军。

但天正6年（1578年）3月，直正50岁时病死。嫡男直义仅仅9岁，由叔父赤井幸家担任赤井家的总指挥继续抵抗；但织田军由丹羽长秀和羽柴秀吉协助光秀的丹波攻略。天正7年（1579年）光秀再度进攻黑井城，由于八上城已落，幸家只能以1700寡兵对抗5700大军，寡不敌众，黑井城陷落，织田氏就此平定丹波。

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