俱乐部生涯

理查德森出生于伦敦格林威治。曾被誉为吉格斯的接班人。原因是他们两人的位置同属左边锋，而且一样是擅于高速推进。理查德森于2002年10月23日首次代表曼联上场，在欧洲冠军联赛出战奥林匹亚科斯。并于11月5日在英格兰联赛杯对莱斯特城取得首个进球。

直至2004-05赛季，理查德森才更多为曼联上场。上半季上场九次及取得一个进球。

2005-06赛季，理查德森拒绝再外借至西布罗姆维奇，并多以左后卫为曼联上场。2005年10月，理查德森跟续约四年。整个赛季共为曼联36次及取得6个进球。

但是到了06/07年赛季，理查德森的表现饱受曼联球迷评击，更曾在对米德尔斯堡及朴茨茅斯的联赛赛事中半场便被换走，两场赛事最后均未能胜出，理查德森的不济表现使他成为传媒狠评的对象。虽然如此，他仍然获得一面英超冠军奖牌。

于2005年年初，他被外借到当时正在保级的球队西布罗姆维奇，他在那里成为了球队的首发前腰，上场12次并射入3个重要进球，最终协助俱乐部成功保级。赛季完毕后，他并没有留在西布罗姆维奇，他选择回到曼联争取首发位置。

2007年7月16日理查德森正式转会桑德兰，转会费约为550万英镑，签约四年。不久，理查德森脊椎骨有旧患缺阵四个月。

2007年12月29日理查德森在对博尔顿中为桑德兰取得首个进球。在2008年10月，理查德森曾在对富勒姆的比赛中射任意球连中三次门柱不入及有一球被错判不入。在10月25日，他在东北泰恩威尔德比射入任意球，协助球队自1980年以来首次出场取胜纽卡斯尔联。

在2009年1月，他受到博尔顿及纽卡斯尔联的青睐，但被主教练沙比亚列为非卖品。

2012年8月18日，桑德兰作客对阿森纳英超比赛为理查德森最后一场为桑德兰比赛。

2012年8月31日，英超俱乐部富勒姆从桑德兰签下理查德森，合约为期3年另加1年优先续约权，转会费未有透露。

2014年7月17日，英超俱乐部阿斯顿维拉从降落英冠比赛的富勒姆签入理查德森，转会费金额未有透露，合约为期两年。

国家队生涯

在2005年英格兰国家队的美国之旅当中，理查德森被召入队，他首次代表国家队上场对美国便射入两个进球。

他于2007年年中入选了该年的21岁以下欧洲锦标赛的英格兰代表队大军。可惜在大赛前的热身赛，理查德森的表现非常失色，而且被传媒批评过分“独食”。至大赛开始后的第一场赛事，英格兰在爆冷的情况下被捷克逼和，理查德森的表现与球队格格不入兼欠缺互动，他于比赛中途被主教练斯图尔特·皮尔斯换走，并愤愤不平地即时返回更衣室。赛后英国传媒指出皮雅斯不满该名前曼联边锋于比赛中过分“独食”，更非常不满他被换出后的反应，与理查德森关系经已破裂。

荣誉

英格兰足球超级联赛

英格兰足总杯

英格兰联赛杯

英格兰社区盾

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