生平

永禄5年（1562年）诞生，尾张国出身，本来是丹羽长秀的家臣。在当中负责担当财政方面。后来丹羽长秀死后，丹羽氏遭到大减封处分，并被丰臣家追究财政资料不正确之责任，但正家提出详细的账簿提出辩解。之后成为秀吉的直臣，被封于近江水口城的五万石。在文禄之役中，为最前线兵站负责担当名护屋城的筑城，后来被加封至12万石。由于他的算术能力高，被丰臣秀吉委任为 五奉行 ，负责丰臣家藏入地的管理以及太阁检地的实施。

天正14年（1586年）的九州征伐、天正18年（1590年）的小田原征伐期间，均担任粮奉行负责兵粮的输送，20万石的兵粮输送都没有迟滞，并搜购小田原周边的米3万石，造成小田原城兵粮困窘。在攻略支城方面，家臣家所带刀、臼杵平四郎、一宫善兵卫、有坂宫内、増田新次郎等在进攻忍城时建立功勋。战后弟弟正隆获秀吉提拔为直臣。文禄庆长之役于肥前名护屋担任兵粮奉行。

天正14年（1586年），迎娶本多忠胜之妹荣子为正室，天正17年（1589年）长男半右卫门助信诞生。半右卫门后来成为山中三十郎的家老（‘北野社家日记’）。天正18年（1590年）正月13日，担任上洛的德川秀忠接待使，加深与德川家的关系。

正家也负责农村支配事务，文禄3年（1594年）2月，中川秀成移封丰后时，获得邻接的藏入地代官太田一吉的协助，进行因战乱而荒废的农村再建、召还逃亡的农民。同时期，协助伏见城的营造计划。

文禄4年（1595年），获赠近江水口城5万石，为五奉行之一。庆长2年（1597年）加赠12万石，叙任官位从四位下侍从。对领内家松山大德寺（净庆寺）加以保护，因此缘故，后来儿子也成为大德寺三世门迹的僧侣（还誉岌闲）。蒲生秀行遭到减封之际，也进用松田秀宣等蒲生浪人。

秀吉死后，在庆长5年（1600年）关原之战中，加入了石田三成的西军，又书写信件请求毛利辉元出兵。家臣家所带刀担任阵代、武者奉行为伴五兵卫，均加入伏见城攻防战，在家臣甲贺众鹈饲藤助寝返城内的甲贺众后，顺利攻陷伏见城。8月下旬跟随毛利秀元攻略伊势安浓津城。其后与毛利秀元、吉川广家在南宫山布阵，但与浅野队于南宫神社附近交战、与池田辉政队互相展击，都被广家妨碍。西军战败后自战场脱离，在逃往水口城期间遭山冈道阿弥率军追击，弟弟玄春不幸被捕处刑。正家在家臣松田秀宣护送下顺利进城，后来与龟井兹矩、池田长吉达成本领安堵的协议后开城，但池田等人破坏协议，正家与家臣岭三郎兵卫、家所带刀、伏兔彦之丞以下6人立刻被绑缚。正家与弟弟直吉在家臣奥村左马助介错下切腹自杀。享年39。重臣6名同日于近江日野切腹。首级于京都三条桥曝晒，财产则被池田长吉夺取。

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